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学生実験で、クレゾールとp-トルエンスルホン酸メチルからメチルアニソールをNaOH水溶液中で合成します(ウィリアムソン合成)。このとき生成するTsO-(TsONa)は有機相と水相のどちら側に溶解するのでしょうか? 
また相間移動触媒にベンジルトリメチルアンモニウムクロリドを用いるのですが、これをメチルアニソールから分離するにはどうすればいいのでしょう? アニソールにNaOH水溶液を加えて撹拌すれば、水相側に溶解するのでしょうか?

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A 回答 (1件)

 抽出溶媒にも拠りますが、普通トシル酸塩もテトラアルキルアンモニウム塩も水にいくんじゃないですか?


 試薬があれば試してみるといいですが、特にアンモニウム塩はこの季節、すぐ水を吸ってべとべとになりますし。
 ちなみに相間移動触媒を使う時はよく攪拌しないと効率が落ちます。触媒を使った反応式を考えればお分かりですよね?
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この回答へのお礼

冷静に考えるとトシル酸塩もテトラアルキルアンモニウム塩も水相にいきそうですよね。ありがとうございました!

お礼日時:2004/07/06 14:06

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QKOHとNaOH、アルカリ性の強いのはどちら?

QNo2517342(906/11/04)の「KOHとNaOHでアルカリ性はどちらが強い」という質問に対して3人の方が答えられています。KOHの方が強いという内容で一致していました。#3の方が理由を書いておられます。Na+の方がイオン半径が小さいので結合が強く解離しにくいからNaOHの方が弱いということです。私もそのように考えたのですが理科年表で溶解度の数値を見ていて分からなくなりました。

質問はどちらの物質がよりアルカリ性の強い溶液を作ることが出来るかを訊いていることになると考えました。イオン結合性物質が水中で解離するのと水に溶解するのとは同じ事だと思います。だからmolを用いて表した溶解度を比べるとアルカリ性を比べることが出来ることになります。溶解度の大きい方がアルカリ性が強い事になります。飽和水溶液100g中に含まれる溶質の量の値が理科年表に載っています。20℃ではKOH52.8g、NaOH52.2gです。80℃ではKOH61.7g、NaOH75.8gです。式量はKOH 56,NaOH 40です。この数値で判断すると式量の大きいKOHの方が飽和溶液のmol濃度は小さいと言っていいと思います。KOHの方がアルカリ性が弱いことになります。強いというのはどういう根拠によるものなのでしょうか。

KClとNaClの場合は0℃、20℃でやはりNaClの方が溶解度が大きいです。80℃ではKClの溶解度の方が大きいです。

QNo2517342(906/11/04)の「KOHとNaOHでアルカリ性はどちらが強い」という質問に対して3人の方が答えられています。KOHの方が強いという内容で一致していました。#3の方が理由を書いておられます。Na+の方がイオン半径が小さいので結合が強く解離しにくいからNaOHの方が弱いということです。私もそのように考えたのですが理科年表で溶解度の数値を見ていて分からなくなりました。

質問はどちらの物質がよりアルカリ性の強い溶液を作ることが出来るかを訊いていること...続きを読む

Aベストアンサー

昨日の投稿の追記です。KOHのpHの値が見つかりました。
ついでに昨日のNaOHのpHの値が間違っていました。

25℃の純水中における pHの値は以下の通りです。

1. KOH (元データ: Anal. Chem. 1985, 47, 514)
0.001 mol/kg of H2O: pH = 10.00
0.01 mol/kg of H2O: pH = 10.99
0.1 mol/kg of H2O: pH = 12.90
1.0 mol/kg of H2O (5.3 [w/w]%): pH = 13.89
3.0 mol/kg of H2O (14.4 [w/w]%): pH = 14.56
6.0 mol/kg of H2O (25.2 [w/w]%): pH = 15.28
9.0 mol/kg of H2O (33.6 [w/w]%): pH = 15.94
12.0 mol/kg of H2O (40.2 [w/w]%): pH = 16.55
15.0 mol/kg of H2O (45.7 [w/w]%): pH = 17.14
17.5 mol/kg of H2O (49.5 [w/w]%): pH = 17.62

2. NaOH (元データ: JACS 1945, 67, 1689)
2.0 mol/kg of H2O (2.0 [w/w]%): pH = 14.18
3.0 mol/kg of H2O (10.7 [w/w]%): pH = 14.43
6.0 mol/kg of H2O (19.4 [w/w]%): pH = 15.03
9.0 mol/kg of H2O (26.5 [w/w]%): pH = 15.63
12.0 mol/kg of H2O (32.4 [w/w]%): pH = 16.23
15.0 mol/kg of H2O (37.5 [w/w]%): pH = 16.77
20.0 mol/kg of H2O (44.4 [w/w]%): pH = 17.46
25.0 mol/kg of H2O (50.0 [w/w]%): pH = 17.92
29.0 mol/kg of H2O (53.7 [w/w]%): pH = 18.21

29.0 mol/kg of H2OのNaOH水溶液のデータは、ほぼ飽和状態に対応していますが、
KOHの方のデータは飽和状態まで少し足りません。
25 ℃ではKOHは54.2 [w/w]% (21.1 mol/kg of H2O)分溶けることになっておりますが、
上のデータを用いて無理やり線形近似で補間して求めてみますと、
pH = 約18.31と計算されました。この値だとKOHの方が少しだけpHが高いことになりますが、正直誤差範囲です。

なお論文から引いてきた上のpHの値は、実験的に求まったアルカリイオンの活量係数と
水の活量から求まる計算値であり、電極で測定されるpHの実測値は相当ばらつくようです。
例えば17.5 mol/kg of H2OのKOH水溶液の電位差から求まるpHの実測値は16.7で、
様々な理由で測定誤差が生じるようです。
同一人物によって比較されたデータを見ない限り、どっちの液のpHが高いかの結論は出せないと思います。

つまり、KOHとNaOHの飽和水溶液の塩基性をpHの大小だけで決定するには、
測定誤差が大きくて妥当な結論が出せないということです。

昨日の投稿の追記です。KOHのpHの値が見つかりました。
ついでに昨日のNaOHのpHの値が間違っていました。

25℃の純水中における pHの値は以下の通りです。

1. KOH (元データ: Anal. Chem. 1985, 47, 514)
0.001 mol/kg of H2O: pH = 10.00
0.01 mol/kg of H2O: pH = 10.99
0.1 mol/kg of H2O: pH = 12.90
1.0 mol/kg of H2O (5.3 [w/w]%): pH = 13.89
3.0 mol/kg of H2O (14.4 [w/w]%): pH = 14.56
6.0 mol/kg of H2O (25.2 [w/w]%): pH = 15.28
9.0 mol/kg of H2O (33.6 [w/w]%): pH = 15.94
12.0 ...続きを読む


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