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ナフタリンの化学式がC10H8になる理由を言葉にできないです。

化学式をC10H10にしたら間違っているということは何となく理解しています。

しかし、言葉として表現できません。

質問者からの補足コメント

  • へこむわー

    どのようにして水素の数を数えたらいいのですか?

    ベンゼンはC6H6なのになんで、ナフタレンはC10H10ではなくC10H8になるのですか?

    2つのベンゼンが脱水してくっついたからですか?

      補足日時:2015/06/13 12:15

A 回答 (5件)

ナフタレンの構造式は以下のような形です。


実際はC原子間の結合はπ結合によるものですが、
便宜上、単結合と二重結合を交互にして表してあります。
Cの数とHの数を数えてください。
「ナフタリンの化学式」の回答画像4
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この回答へのお礼

ありがとう

C10H8が見えました。ありがとうございました。

お礼日時:2015/06/15 07:53

前の方が丁寧な構造式を書いて下さっていますので、それを見れば明らかなのですが、ベンゼンでは全ての炭素が水素と結合していますが、ナフタレンでは中央の2個が水素との結合を作っていません。

なぜなら、2個のベンゼン環をつなぐために結合を使っているために、それ以上の結合を作る(すなわち水素と結合を作る)余裕がないからです。
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この回答へのお礼

結合が飽和しているのですよね。ありがとうございました!

お礼日時:2015/06/15 07:54

女子プロレスラーのアジャコングさんは本名を「宍戸エリカ」さんと言います。

「エリカ」がイメージと合わないというのは思う方の勝手であり、それは決まったことなのです。

質問者様の意志とは関係なく、C10H8のような二重芳香族の化合物をナフタレンと命名したのです。
「ナフタリンの化学式」の回答画像3
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「ナフタレン(ナフタリンではない)の化学式がC10H8になる」わけではなくて、「C10H8の分子式をもち所定の構造を有する物質をナフタレンと呼んでいる」わけですから、話がおかしいです。

理由もクソもありません。あるのは事実関係のみです。
ナフタレンの構造式が、C10H10になるように書けるというのであればどこか間違っているわけです。それを書いてもらえれば間違いを指摘します。
まあ、どこかの炭素が5価になるような間違いのある構造式でも考えているんでしょう。
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それぞれの原子の数を数える.

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Qナフタレンの構造について

ベンゼンでは6個の結合が等価ですが、ナフタレンには2種の炭素-炭素結合があるのですが、なぜなのかうまく説明できません。
納得いくような説明をできるかた教えてください。

Aベストアンサー

 
rei00 です。

お礼拝見して補足です。

> ナフタレンのπ電子雲や共鳴構造と何か関係があるんでしょうか?

 もちろんです。「炭素-炭素結合の性質」や「各原子の性質」はそこに存在する電子によって決まります。この電子の状態を考えやすくする方法の一つが共鳴構造です。

 まづ最初に,「結合の性質」を考える場合には,その結合上の電子の状態(電子密度など)が問題になります。「電子密度が高い(低い)」→「核と核をつなぐものが多い(少ない)」→「結合が強い(弱い)」という事です。

 では今の場合,どうなのかですが。取りあえず,シクロデカペンタエン(ナフタレンの2つの環をつないでいるC-C結合を切った構造)を考えて下さい。この構造では全てのC-C結合は同じで 1.5 (=4.5/3) 重結合になります。

 さて,今切ったC-C結合をつなぐと何が起こるでしょうか。当然,σ結合が1つできます。ただ,これは今の場合は関係ありません。

 その他には? そうです,新たに生じたC-C間にもπ電子が流れ込んでπ結合が生じますね。では,このπ電子はどこから来たのでしょうか。その近辺に存在していた電子ですね。つまり,新たなπ結合を作ることで,その近傍のπ電子密度は低下します。

 π電子密度が低下するという事は,その部分が若干プラスになるという事です。プラスの部分の隣にはマイナスができますね。ですので,隣はπ電子密度が増加します。この増加した電子密度は,プラス部分とは逆側のπ電子によります。そのため,その部分ではπ電子密度が低下します。・・・・以下繰り返しですね。

 最後に,π電子密度が増加(低下)するという事は,その部分のC-C結合がシクロデカペンタエン(4.5/3 重結合)よりも強く(5/3 重結合)なったり,弱く(4/3 重結合)なるという事ですね。


 いかがでしょうか。なお,これはあくまでも定性的に説明しただけです。それと,どちらかと言うと量子化学は苦手な私です(教科書を読みながら回答しています)ので,厳密には違っているかもしれません。ご自分でもシッカリ考えてみて下さい。
 

 
rei00 です。

お礼拝見して補足です。

> ナフタレンのπ電子雲や共鳴構造と何か関係があるんでしょうか?

 もちろんです。「炭素-炭素結合の性質」や「各原子の性質」はそこに存在する電子によって決まります。この電子の状態を考えやすくする方法の一つが共鳴構造です。

 まづ最初に,「結合の性質」を考える場合には,その結合上の電子の状態(電子密度など)が問題になります。「電子密度が高い(低い)」→「核と核をつなぐものが多い(少ない)」→「結合が強い(弱い)」という事です。

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Q分子結晶と共有結合の結晶の違いは?

分子結晶と共有結合の結晶の違いはなんでしょうか?
参考書を見たところ、共有結合の結晶は原子で出来ている
と書いてあったのですが、二酸化ケイ素も共有結合の
結晶ではないのですか?

Aベストアンサー

●分子結晶
分子からなる物質の結晶。
●共有結合の結晶
結晶をつくっている原子が共有結合で結びつき、
立体的に規則正しく配列した固体。
結晶全体を1つの大きな分子(巨大分子)とみることもできる。

堅苦しい説明で言うと、こうなりますね(^^;
確かにこの2つの違いは文章で説明されても分かりにくいと思います。

>共有結合の結晶は原子で出来ている
先ほども書いたように「原子で出来ている」わけではなく、
「原子が共有結合で結びついて配列」しているのです。
ですから二酸化ケイ素SiO2の場合も
Si原子とO原子が共有結合し、この結合が立体的に繰り返されて
共有結合の物質というものをつくっているのです。
参考書の表現が少しまずかったのですね。
tomasinoさんの言うとおり、二酸化ケイ素も共有結合の結晶の1つです。

下に共有結合の結晶として有名なものを挙げておきます。

●ダイヤモンドC
C原子の4個の価電子が次々に4個の他のC原子と共有結合して
正四面体状に次々と結合した立体構造を持つのです。
●黒鉛C
C原子の4個の価電子のうち3個が次々に他のC原子と共有結合して
正六角形の網目状平面構造をつくり、それが重なり合っています。
共有結合に使われていない残りの価電子は結晶内を動くことが可能なため、
黒鉛は電気伝導性があります。
(多分この2つは教科書にも載っているでしょう。)
●ケイ素Si
●炭化ケイ素SiC
●二酸化ケイ素SiO2

私の先生曰く、これだけ覚えていればいいそうです。
共有結合の結晶は特徴と例を覚えておけば大丈夫ですよ。
頑張って下さいね♪

●分子結晶
分子からなる物質の結晶。
●共有結合の結晶
結晶をつくっている原子が共有結合で結びつき、
立体的に規則正しく配列した固体。
結晶全体を1つの大きな分子(巨大分子)とみることもできる。

堅苦しい説明で言うと、こうなりますね(^^;
確かにこの2つの違いは文章で説明されても分かりにくいと思います。

>共有結合の結晶は原子で出来ている
先ほども書いたように「原子で出来ている」わけではなく、
「原子が共有結合で結びついて配列」しているのです。
ですから二酸化ケイ素Si...続きを読む

Q蒸気圧ってなに?

高校化学IIの気体の分野で『蒸気圧』というのが出てきました。教科書を何度も読んだのですが漠然とした書き方でよく理解できませんでした。蒸気圧とはどんな圧力なのですか?具体的に教えてください。

Aベストアンサー

蒸気圧というのは、主として常温付近で一部が気体になるような物質について用いられる言葉です。

液体の物質の場合に、よく沸点という言葉を使います。
物質の蒸気圧が大気圧と同じになったときに沸騰が起こります。
つまり、沸点というのは飽和蒸気圧が大気圧と同じになる温度のことを言います。
しかし、沸点以下でも蒸気圧は0ではありません。たとえば、水が蒸発するのは、常温でも水にはある程度の大きさ(おおよそ、0.02気圧程度)の蒸気圧があるためにゆっくりと気化していくためであると説明できます。
また、油が蒸発しにくいのは油の蒸気圧が非常に低いためであると説明できます。

さきほど、常温での水の飽和蒸気圧が0.02気圧であると述べましたが、これはどういう意味かと言えば、大気圧の内の、2%が水蒸気によるものだということになります。
気体の分圧は気体中の分子の数に比例しますので、空気を構成する分子の内の2%が水の分子であることを意味します。残りの98%のうちの約5分の4が窒素で、約5分の1が酸素ということになります。

ただし、上で述べたのは湿度が100%の場合であり、仮に湿度が60%だとすれば、水の蒸気圧は0.2x0.6=0.012気圧ということになります。

蒸気圧というのは、主として常温付近で一部が気体になるような物質について用いられる言葉です。

液体の物質の場合に、よく沸点という言葉を使います。
物質の蒸気圧が大気圧と同じになったときに沸騰が起こります。
つまり、沸点というのは飽和蒸気圧が大気圧と同じになる温度のことを言います。
しかし、沸点以下でも蒸気圧は0ではありません。たとえば、水が蒸発するのは、常温でも水にはある程度の大きさ(おおよそ、0.02気圧程度)の蒸気圧があるためにゆっくりと気化していくためであると説明できま...続きを読む

Qナフタレンについて

ナフタレンは固体からいきなり気体になるのですか?資料集などをみると融点と沸点が記載されていて、ということは液体状態が1気圧下でも存在するのかと思いまして。または昇華する温度のことを融点というのでしょうか。そこのところ詳しい方、教えて下さい。

Aベストアンサー

普通に加熱すると融解します。昇華する物質は融点が決まらないということはありません。ドライアイスのようなイメージが強いからそう思うのではないでしょうか。
ナフタレンでなくても防虫剤として利用されている物質は昇華します。溶けると衣類を傷めてしまいますので溶けずに気体になる性質を利用しています。昇華はゆっくりとした変化です。
ナフタレンは最近使わなくなりました。市販の防虫剤をガラスのコップに入れて(アルミホイルでお皿を作って)お湯で暖めてみて下さい。融解することが分かります。

Q元素と原子の違いを教えてください

元素と原子の違いをわかりやすく教えてください。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

難しい話は、抜きにして説明します。“原子”とは、構造上の説明に使われ、例えば原子番号、性質、原子質量などを説明する際に使われます。それに対して“元素”というのは、説明した“原子”が単純で明確にどう表記出来るのか??とした時に、考えるのです。ですから、“元素”というのは、単に名前と記号なのです。もう一つ+αで説明すると、“分子”とは、“原子”が結合したもので、これには、化学的な性質を伴います。ですから、分子は、何から出来ている??と問うた時に、“原子”から出来ていると説明出来るのです。長くなりましたが、化学的or物理的な性質が絡むものを“原子”、“分子”とし、“元素”とは、単純に記号や名前で表記する際に使われます。

Q安定性が第三級>第二級>第一級になるのは何故?

学校の課題で、安定性がこのようになるのは何故なのか説明しなければいけないのですが、教科書(「パイン有機化学I」p202)を読んでもよくわかりません。

超共役や誘起効果が関わると思うのですが、それをどのように理解したら「第三級>第二級>第一級」と安定性が説明できるんでしょうか??

わかりやすいHPなどでも結構です。
急ですが、明日中にお願いします。

Aベストアンサー

カルボカチオンの安定性の話ですね。
単純化すれば、アルキル基が電子供与性の誘起効果を示すために、それが正電荷を持つ炭素に多く結合しているほどカルボカチオンの正電荷を中和されるために、安定化されるということです。
そのために、アルキル基の数が多いほどカルボカチオンが安定であり、それを言い換えると「カルボカチオンの安定性は、第三級>第二級>第一級である」ということになるわけです。

アルキル基が電子供与性を示す理由として用いられるのが超共役の考え方です。
すなわち、通常の共鳴においては、単結合が切れたような構造は考えませんが、超共役というのは、C-H結合の切れた構造を含む共鳴のようなものと考えればわかりやすいと思います。
図はパインの教科書にも書かれていると思いますが、C-H結合が切れた構造においては、形式的に、その結合に使われていた電子対が、正電荷を持っていた炭素原子に移動して、その正電荷を中和しています。その結果、正電荷は、切れたC-H結合を有していた炭素上に移動します。このことは、共鳴の考え方によれば、超共役によって、正電荷が分散した(非局在化した)ということになり、安定化要因になります。

要するに、超共役というのは、単結合の切れたような構造を含む共鳴のようなものであり、その構造がカルボカチオンの正電荷を非局在化させ、安定化に寄与するということです。正電荷を持つ炭素に結合しているアルキル基の数が多いほど、上述の超共役が起こりやすくなり、カルボカチオンが安定化されるということです。

カルボカチオンの安定性の話ですね。
単純化すれば、アルキル基が電子供与性の誘起効果を示すために、それが正電荷を持つ炭素に多く結合しているほどカルボカチオンの正電荷を中和されるために、安定化されるということです。
そのために、アルキル基の数が多いほどカルボカチオンが安定であり、それを言い換えると「カルボカチオンの安定性は、第三級>第二級>第一級である」ということになるわけです。

アルキル基が電子供与性を示す理由として用いられるのが超共役の考え方です。
すなわち、通常の共鳴...続きを読む

Q水素結合とはどういうものですか?

現在、化学を勉強している者です。水素結合についての説明が理解できません。わかりやすく教えていただけないでしょうか?また、水素結合に特徴があったらそれもよろしくお願いします。

Aベストアンサー

要は、「電気陰性度の大きい原子に結合した水素と、電気陰性度の大きい原子の間の静電的な引力」です。
電気陰性度の大きい原子というのは、事実上、F,O,Nと考えて良いでしょう。
電気陰性度の大きい原子と結合した水素上には正電荷(δ+)が生じます。また、電気陰性度の大きい原子上には負電荷(δー)が存在します。

水素が他の原子と違うのは、その価電子が1個しかないことです。つまり、他のイオンとは異なり、H+というのは原子核(通常は陽子)のみになります。他のイオンの場合には、内側にも電子格殻が存在しますので、原子格がむき出しになることはありません。
ご存じと思いますが、原子核というのは原子のサイズに比べてはるかに小さいために、H+というのは他のイオンとは比べ物にならないほど小さいといえます。もちろん、正電荷を持つ水素というのは水素イオンとは異なりますので、原子殻がむき出しになっているわけではありませんが、電子が電気陰性度の大きい原子に引き寄せられているために、むき出しに近い状態になり、非常に小さい空間に正電荷が密集することになります。
そこに、他の電気陰性度の大きい原子のδーが接近すれば、静電的な引力が生じるということです。
そのときの、水素は通常の水素原子に比べても小さいために、水素結合の結合角は180度に近くなります。つまり、2個の球(電気陰性度の大きい原子)が非常に小さな球(水素原子)を介してつながれば、直線状にならざるを得ないということです。

要は、「電気陰性度の大きい原子に結合した水素と、電気陰性度の大きい原子の間の静電的な引力」です。
電気陰性度の大きい原子というのは、事実上、F,O,Nと考えて良いでしょう。
電気陰性度の大きい原子と結合した水素上には正電荷(δ+)が生じます。また、電気陰性度の大きい原子上には負電荷(δー)が存在します。

水素が他の原子と違うのは、その価電子が1個しかないことです。つまり、他のイオンとは異なり、H+というのは原子核(通常は陽子)のみになります。他のイオンの場合には、内側にも電子格殻...続きを読む

Qアニリンの反応について

アニリンの水溶液にさらし粉水溶液を加えるとアニリンの方は酸化されて溶液が変色するけど、この科学式がわかりません。手持ちの参考書にも載っていません。
どなたか教えてください。

Aベストアンサー

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合が延々と繰り返されて,最後に窒素についているHが引き抜かれて,C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・となります.

<反応機構>
C6H5-NH2 --> C6H5-NH・ --> C6H5-NH-C6H4-NH-C6H4-NH-・・・ --> C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・

とまあ,こんな感じだと思います.

これがなぜ黒くなるかというと,共役二重結合(C=C-C=C-C=C-というような,二重結合-単結合が繰り返されているもの)がずらっと並ぶことで,光によるシフト(二重結合の位置がとなりにずれること)が容易に起き,光を吸収しやすいためと考えられます.

なお,さらし粉の酸化力はそれほど強くないため,以上のような重合反応の重合度は小さく,共役二重結合は短いと思われ,その結果,色は黒というよりかは褐色,赤紫色となることが多いようです.
これがもしも酸化力の強い過マンガン酸カリウムやニクロム酸カリウムなどのもとで行うと,重合度の高いものができるので,真っ黒になります.これがアニリンブラックです.

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合...続きを読む

Q;と:の訳し方

文中にでてくる;(セミコロン)と:(コロン)の正しい訳し方を教えてください。確か、;は「つまり」というような意味だったのでは、と思うのですが、自信がありません。

Aベストアンサー

実際に使いこなすのは難しいですね。コロンもセミ・コロンも前の文章を敷衍して説明するときに使われます。ある場合はほとんど同じ役目といってもいいでしょう。

コロン:1)直前の文章の理由をあげたり、説明を行う。この場合は「つまり、すなわち」などと訳してもいいでしょう。
2)次に引用文がくることを示す。この場合は例えば「A氏は次のように述べている」とか前の文章で工夫する必要があります。

セミ・コロン:作者の文体、気分でコンマやピリオドの代わりに使われる。
二つの節(clause)をセミ・コロンで繋ぐことにより、文章は続くが、前の文は
気持ちの上では終わり、後の文(節)は前の文を対比的に説明したり、理由を説明している。日本語訳では文章に応じてコンマかピリオドで処理すべきでしょう。

Qカラムクロマトグラフィーの実験

カラムクロマトグラフィーの実験で光合成色素の分離をしたのですが結果から何がどの色素かはわかったのですが、どうしてそのような順番ででてくるのかが知りたいと思い構造を調べてみました。そかし化学の知識があまりないのでよくわかりませんでした。どなたか説明をしていただけませんか?ちなみにクロロフィルのaとb
の違いはCH3とCHOの違いのみで、β-カロチンとルティンはHとOHのみの違いでした。幼稚な質問とは思いますが、よろしくお願いします。

Aベストアンサー

 カラムクロマトグラフィーの原理的なことは教科書を御覧いただくか,トップページ(↓)で「クロマトグラフィー」で検索してヒットする関連質問の回答を御覧下さい。

 簡単に言えば,化合物の極性の違いに基づいて分離を行ないます。おそらく行なったのはシリカゲルを担体とする順相カラムクロマトグラフィーだと思います。この場合,担体のシリカゲルが展開溶媒よりも極性が高いですので,極性の高い化合物ほどシリカゲルにくっついて展開距離(Rf 値)が小さくなります。

 では,「クロロフィル a, b」,「β-カロチン」,「ルティン」で極性を比べてみましょう。化合物の極性を比べる方法ですが,簡単に言えば,ヘテロ原子(OやN等のC,H以外の原子)が多い程極性が高くなります。

 お書きの化合物の構造を見比べていただけば解ると思いますが,「β-カロチン」や「ルティン」に比べて「クロロフィル a, b」には多数の窒素原子が存在します。つまり,「クロロフィル a, b」の方が高極性です。

 「クロロフィル a」と「クロロフィル b」を比べると,お書きの様に「クロロフィル a」で CH3 の所が「クロロフィル b」で CHO と酸素が入っており「クロロフィル b」の方が高極性です。

 「β-カロチン」と「ルティン」の場合も,「β-カロチン」の H が「ルティン」では OH と酸素が入っており,「ルティン」の方が高極性です。

 つまり,極性は「β-カロチン < ルティン < クロロフィル a < クロロフィル b」の順になり,展開(溶出)はこの順で遅くなります。結果,カラムからは逆の「β-カロチン」→「ルティン」→「クロロフィル a」→「クロロフィル b」の順に出てくる事になります。

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/index.php3

 カラムクロマトグラフィーの原理的なことは教科書を御覧いただくか,トップページ(↓)で「クロマトグラフィー」で検索してヒットする関連質問の回答を御覧下さい。

 簡単に言えば,化合物の極性の違いに基づいて分離を行ないます。おそらく行なったのはシリカゲルを担体とする順相カラムクロマトグラフィーだと思います。この場合,担体のシリカゲルが展開溶媒よりも極性が高いですので,極性の高い化合物ほどシリカゲルにくっついて展開距離(Rf 値)が小さくなります。

 では,「クロロフィル a, b」...続きを読む


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