試薬会社で取り扱っていない製品のようなので、自分で合成したいのですが、手元に合成法を調べる書籍が全くないので、合成法が載っているホームページなどがあったら教えていただきたいのです。

今、とにかく合成したい物質は「2-エチルヘキサン酸セチル」別名「オクタン酸セチル」です。

何と何を何モルずつ混ぜて、溶媒は何で、どのくらいリフラックスして...など、具体的合成方法が知りたいのです。
CAS-No.などは分かっています。
(が、使えそうな書籍が全くないのです。Chem. Ab.も何も)

ご存じの方、是非是非よろしくお願いいたします。

A 回答 (3件)

市販のオクタン酸セチルを、精製するというのはどうでしょうか。

普通、有機合成では、収率100パーセントの反応はありませんので、合成した場合でも精製しなければなりません。
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回答でなくてすみませんが,MiJun さんへの補足を拝見してチョット言わせて下さい。



「で、多分、試薬さえあれば簡単に合成できそうなので、合成方法を知りたいと思ったのです。 」と書かれていますが,「温度や時間などはやはり情報がないと出来ないレベルの人間なので...。」という事でしたら,あなたが合成をするのは無理だと思います。

有機合成の経験がお有りの方ならわかると思いますが,教科書や文献に書いてある通り行なっても,その通りにいかないのが合成です。したがって,「何と何を何モルずつ混ぜて、溶媒は何で、どのくらいリフラックスして...など」をその通りに行なっても,収率は 100% にはなりません。特に時間はコントロ-ル困難です。当然精製過程が必要です。こうなってくると,チョットでもいいですが有機合成の経験が無いと無理だと思います。

お近くに有機合成の経験のある方はおられないでしょうか。その方にお尋ねになるのが一番です。有機合成の経験のある方でしたら,文献など無くても数種類の反応を計画できると思います。

チョットきつい事を回答したかと思いますが,昔文献通りいかずに苦労し通しだった一研究者からのアドバイスとお考え下さい。
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花王では販売しているようですが、以下の参考URLサイトは参考になりますでしょうか?


ただ、15kg缶のようですが・・・?

さらに
http://www.airica.co.jp/airica/yuseigenryou.html …
(オクタン酸セチル(2-エチルヘキサン酸セチル))
「エステル化反応?」では・・・?

ご参考まで。

参考URL:http://chemical.kao.co.jp/ProductInformation/cat …

この回答への補足

はい、確かにおっしゃるとおり花王では販売しているのです。
が、花王が保証しているのは「主にオクタン酸セチルからなる」というもので純度を高く保証していないのです。
試薬会社から出ていないオクタン酸セチルは何故かどれも高純度を保証していません。
(あまりしっかり調べていないので、確実ではありませんが)
そこで、市販品の純度を調べたいと思っているのですが、標品が必要なため標品となるオクタン酸セチルが欲しいと思っているのです。

試薬会社のでしたらグレードが書いてあるので、標品となるのですが....。
純度を答えていただけるようでしたら、花王などの会社に聞いてみたいと思います。

また、確かにおっしゃるとおり、オクタン酸とセタノールのエステル化反応で合成できそうなのですよね。
で、多分、試薬さえあれば簡単に合成できそうなので、合成方法を知りたいと思ったのです。
出来そうだと思っても、温度や時間などはやはり情報がないと出来ないレベルの人間なので...。

補足日時:2001/06/15 17:47
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Q有機合成化学への適正につきまして

初めて、質問させていただきます。
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おそらく、天然物の全合成などが、かつて「職人芸」等と言われていたことの悪影響かと思います。

実際に、天然物の全合成などでは、mg単位の微量物質を扱うこともよくありますが、これは、手先が器用でなければ扱えないと言うようなものではなく、慎重さがあれば大丈夫です。
それと、天然物合成だけが有機合成化学ではありません。もっと、大量の物質を使うような分野もあります。そうなれば、なおさら、器用さとは無縁の世界です。
もちろん、実際の研究の過程においては、微妙なさじ加減とか、センスの善し悪しのようなものもあるような気がしますが、それは手先の器用さとは関係ありません。
仮に、手先が著しく不器用であったとしても、努力で十分にカバーできます。
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フタルイミドを加えたときは、黄色透明な液体だったんですが、マグネティックスターラーでかき混ぜていると、だんだん液が褐色になっていってしまいました。実験で、守れていなかったのが、液を-5℃まで冷却できていないのに実験をしていたことと、80℃まで加熱する際に、目を離していて100℃近くまで加熱をしてしまったことなんですが、それで違うものになってしまったんですかね?
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Aベストアンサー

水酸化物イオンがカルボニル炭素を攻撃して、5員環が開環し、Hofmann転位(参考URLまたは、代表的な有機化学の教科書に載っています)と考えればよいと思います。

実験の方は、NMRか何かで本当にできていないのを確認されたのでしょうか?

失敗しているとすれば、想像にすぎませんが

>80℃まで加熱する際に、目を離していて100℃近くまで加熱をしてしまった。
こちらは、内温でしょうか? バス温なら問題ないと思います。

>液を-5℃まで冷却できていない

他に、失敗がなければここの可能性が大かなと思います(確証はないので自信なしとします)。
実際にやったことはありませんので、先輩や先生と相談の上、検討した方がよいと思います。

参考URL:http://www.chem-station.com/odoos/data/Hoffmann.htm

Q有機合成化学が学べる大学院

将来は有機合成化学を専門とした職業に就きたいと考えています。

現在2年で学部までは今の大学で学ぼうと考えているのですが、院は違う大学に行こうと考えています。

理由は今の大学の院は研究にそこまで力を入れていないと聞いたからです。

そこで今自分で探しているのですが判断材料があまりにも少なくて困ってます・・・・。

どなたか有機合成化学に力を入れているという大学(薬学系を除く)を知りませんか??
ぜひ教えてください。
(できれば九州内を考えているのですが・・・・。)

Aベストアンサー

理学部や工学部の有機化学系の研究室であればかなり高い割合で有機合成化学の研究を行っています。いいかえれば理系の学部のある大学のほとんどで有機合成化学は学べるでしょうね。ちなみに九州であれば九州大学がトップであることに疑問の余地はないでしょう。
ただし、有機合成化学に力を入れているのはそこの研究室の関係者だけであり、大学として力を入れているわけではありません。まあ、日本中探しても「大学として」有機合成化学に力を入れているところはないでしょうけどね。大学というのはそういうシステムではありませんからね。

Q"Recent Res. Dev. Org. Chem."はどこが発行?

"Recent Res. Dev. Org. Chem."
という雑誌はどこの出版社が出しているのでしょうか

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こんにちは。

「Recent Research Developments in Organic Chemistry」 のことですよね。出版社は Transworld Research Network というインドの会社です。

参考URL:http://www.transworldresearch.com/


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