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錯体を作ると紫に呈色するのは知ってるのですが、反応式と錯体の図がわかりません。考えてはみたんですが、わかる方教えて下さい。

「フェノール水酸基と塩化鉄3が作る錯体の反」の質問画像

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A 回答 (1件)

添付された図以上の事はありません。

色は鉄イオンと配位したフェノール(部分的にイオン、中途半端なイオンと云う変なのもある)からなる錯体上を電子が動き回ることがゆるされるので、光による励起が容易になり紫に見えます。だけどこれは単なる「言い替え」に過ぎず、精密にはかなりむつかしい。
なおこれは大学の化学では全く触れられません。学部の分析化学で滴定の呈色試剤として出て来る程度。
さらに図にある鉄上での塩化物イオンとフェノール陰イオン(フェノレートイオン)の置換反応なんか、「見てきた様な大嘘」で、それがゆるされるのは「他に考えられないから」に過ぎません。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。全く適当に考えたので、錯体の出来上がった形すらあってるか分からなくて、途中はともかく、反応式はこれでよかったんでしょうか?

お礼日時:2015/10/12 02:37

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・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合が延々と繰り返されて,最後に窒素についているHが引き抜かれて,C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・となります.

<反応機構>
C6H5-NH2 --> C6H5-NH・ --> C6H5-NH-C6H4-NH-C6H4-NH-・・・ --> C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・

とまあ,こんな感じだと思います.

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なお,さらし粉の酸化力はそれほど強くないため,以上のような重合反応の重合度は小さく,共役二重結合は短いと思われ,その結果,色は黒というよりかは褐色,赤紫色となることが多いようです.
これがもしも酸化力の強い過マンガン酸カリウムやニクロム酸カリウムなどのもとで行うと,重合度の高いものができるので,真っ黒になります.これがアニリンブラックです.

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rei00 です。

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 |
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このニトロサミンへプロトン化が起き、引き続く脱水反応によりジアゾニウムができます。すなわち、この反応では、ニトロソニウムイオンを発生させるためにも必要なのだと思います。

次に、ジアゾカップリングについて説明します。
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まず、ジアゾ化の反応について説明します。
典型的な例として、アニリンと亜硝酸(HONO)から塩化ベンゼンジアゾニウムができる反応を説明します。

これは、亜硝酸を酸存在下で、まず活性なニトロソニウムイオン(NO+)にします。こうして生じたニトロソニウムイオンを、アニリンが攻撃して、ニトロサミンが生じます。(以下)
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 |
 H
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容量分析における、この2つの用語のきちんとした説明ができません。
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