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ベンゼンと混酸の混合溶液を加熱し、反応後下層の混酸を取り除きます。ここに希炭酸水素ナトリウム水溶液を加えるとビーカーの底に粒状のニトロベンゼンが沈殿しますが、この沈殿を下層、希炭酸水素ナトリウム水溶液を上層と呼んでもよいのでしょうか?上下の区分は明確ではないと思うのですが…

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A 回答 (2件)

何十年も前ですが高校の化学でニトロベンゼン→アニリン→アゾ色素まで実験しましたね。

あの臭いが懐かしい。

普通は次のような手順で行うはずですが・・・
>ベンゼンと混酸の混合溶液を加熱し、
 ベンゼンに濃硝酸を加え、さらに濃硫酸を加えて振ると自然発熱して
>反応後下層の混酸を取り除きます。
>ここに希炭酸水素ナトリウム水溶液を加えるとビーカーの底に粒状のニトロベンゼンが沈殿します
 試験管内ではニトロベンゼンは上層
 水を入れたビーカーに注ぐと、ニトロベンゼンが「油滴」状に沈む。
参考
 ニトロベンゼンかわいい(*´∇`*) - 写真共有サイト「フォト蔵」( http://photozou.jp/photo/show/1680309/89665038 )
 260 ニトロベンゼン合成法 ( 化学 ) - 化学のはてな? - Yahoo!ブログ( http://blogs.yahoo.co.jp/chemy1i/37165888.html )

>上下の区分は明確ではないと思うのですが…
 この質問の意味が分からない。上下は分かりますよね。だとすると粒状の物を層と言って良いか否かと言うこと??
 試験管が小さいとそう(駄洒落)でしょうが、大きいと、底の粒状でしょうね。
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この回答へのお礼

実験の経験がおありなんですね、羨ましい。質問の意味はそう(駄洒落)です。試験管中のニトロベンゼンは粒状なので、参考書によっては上層、下層という表現を避けているようなのですが、先日模試で下層と書いてあったので気になり質問させていただきました。わかりづらくて申し訳ありません。

お礼日時:2015/10/22 13:05

簡単だよ、両方の層から一滴取り、イヤ一滴じゃ少ないけど、それに希塩酸を加える、希炭酸水素ナトリウム水溶液の層は景気良く二酸化炭素を吹き出すけど、有機層から出る二酸化炭素はボチボチだ。

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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。質問がわかりづらくて申し訳ありません。

お礼日時:2015/10/22 12:59

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Q合成したニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れる理由

有機化学の実験でニトロベンゼンの合成をこの間やったのですが、合成したニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れて熱する理由が分かりません。


詳しく言うと、

まず試験管内で、ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸(触媒)を加えて、約60℃の温度で加熱しました。そうしてしばらく経つと、ニトロベンゼンが試験管の上層に、硫酸と硝酸の混酸が下層に分離しました。

ピペットで下層の混酸を取り除いて、今度は試験管内に純水を加えてよく混ぜます(これはさっき、ピペットで取り除ききれなかった酸を最後まで取り除く為です)。今度はニトロベンゼンのほうが水より密度が大きいので、ニトロベンゼンの方が下層となります。ピペットで上層の(混酸が溶けている)水を取り除いたら、試験管内のニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れて、軽く熱します。すると濁りが無くなって、薄黄色のニトロベンゼンが生成しました。

この時、何で塩化カルシウムを入れるのか分かりません。見た感じでは「ニトロベンゼンの濁りを取るため」のように思いますが、なぜ濁りをとらなければいけないのか、濁りの原因は何なのか…が分からないと、実験のレポートが書けなくて困っています(>_<)

何方かご存知でしたら、教えていただけると嬉しいです!

有機化学の実験でニトロベンゼンの合成をこの間やったのですが、合成したニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れて熱する理由が分かりません。


詳しく言うと、

まず試験管内で、ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸(触媒)を加えて、約60℃の温度で加熱しました。そうしてしばらく経つと、ニトロベンゼンが試験管の上層に、硫酸と硝酸の混酸が下層に分離しました。

ピペットで下層の混酸を取り除いて、今度は試験管内に純水を加えてよく混ぜます(これはさっき、ピペットで取り除ききれなかった酸を最後まで取り除...続きを読む

Aベストアンサー

こんにちは.
水分が残っているために濁っていると思います.乾燥剤である塩化カルシウムを入れることで水分を除いている操作ではないですか.

あと,重要ではないですが,塩化カルシウムを入れる前に,炭酸ナトリウムなどで中和後水洗する操作はなかったんでしょうか.

Qニトロベンゼンの合成について

先日、スモールスケールにてベンゼンからニトロベンゼンの合成実験をしました。実験方法としては、
(1)乾いた大型試験管にベンゼン4mlをいれ、濃硝酸4mlを加える。
(2)濃硫酸を注意深く少しずつ加え、よく振る。
(3)下層の混酸をピペットで吸いだし、中和処理して捨てる。
(4)水10mlを加え、よく振り、静置する。下層のニトロベンゼンを含む有機層を別の試験管に移し、収量、収率を求める。

ここで、教えてほしいのですが、
a,(2)で濃硫酸を少しずつ加える理由はなぜでしょうか。
b,実験は一回しか行っていないのですが、収量が5.28gで、収率が、95%となりました。これは信用できる値なのでしょうか。
c,芳香族のニトロ化では副反応のジニトロ体の生成が考えられるが、通常の実験条件ではほとんどジニトロ体はできない理由を教えてください。

Aベストアンサー

分かる範囲で。

a:
ニトロベンゼンの合成反応も、酸を混ぜる反応も発熱反応です。
反応が激化して危険なのもありますが、収率を上げる目的もあります。
よく50~60度と言われますが、
70度以上になるとm-ジニトロベンゼンが副生しやすくなります。
この辺適当にやると黄色っぽくなるあれが副生物ですね。
でもあんまり下げすぎると反応が進まないから面倒だったり。

c:
HONO2 + 2H2SO4 <-> NO2+ +2HSO4- + H3O+
混酸中にニトロニウムイオンができてこれが反応するわけですが、
ニトロ基が結合すると、ニトロ基中の窒素の酸化数が大きい(=電子が不足)ため、ベンゼン環の電子はそっちの方へ吸い出されてしまいます。
するとベンゼン環上の電子密度が低くなるので、これ以上置換反応は起こりにくくなります。
逆にアルキル基なんかだと炭素原子が電子を環上に押し出すのでさらに置換しやすくなるわけです。

Qニトロベンゼン

ニトロベンゼンの合成で、(ベンゼンに混酸を反応させました。)混酸と分液し、水で洗った後に水酸化ナトリウムで洗浄しました。これは何のためですか?
ニトロベンゼン中の混酸を中和し、塩にして水層にいかせる
未反応に終わったベンゼンを分離させる
など考えたのですが正確な答えがでません。。。
できたら反応式も知りたいです!!お願いします。

Aベストアンサー

 ベンゼンもニトロベンゼンも水に殆ど溶けません。
 そうなると、水溶液中に含まれうるものが何であるかは、推して知るべしだろうと思います。

 そうですね。硝酸や硫酸を水酸化ナトリウムで中和させているわけです。
 化学反応式は、中和反応に関して学んだことがあればご存じのはずなので、省略します。

 手順の意義に際して少々補足しておきます。
 混酸との混合液から分離した粗製のニトロベンゼンには、未反応の硝酸や触媒として働いた硫酸が混じっています。
 そこで、その粗製のニトロベンゼンを水洗いして、混じっている硫酸や硝酸を除いているわけです。
 水洗いを1回だけやっても取りきれない分の不純物に関しては、水洗いを繰り返すか中和反応を利用して除くかということになります。

Qニトロベンゼンの合成

ベンゼンからニトロベンゼンを合成する際に,収率を上げるにはどうすればよいでしょうか?

Aベストアンサー

#1rei00さんもおしゃっていますが、実験条件がわからないことにはなんとも回答しにくいですが、ベンゼンのニトロ化反応には一般的に硝酸の他に触媒として硫酸を用います。これによってニトロニウムイオンが共役塩基となり効率よく生成します。

これ以外に、硝酸-無水酢酸、硝酸-酢酸を用いる方法もあるようです。


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