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アセトアニリドの合成の実験を行ったのですが、合成ができず失敗してしまいました。失敗した原因を自分なりに考えたのですが、硫酸と硝酸を入れる順番を間違えてしまって反応しなかったのか、冷却時に水分が入ってしまったのが考えられるのですが、これらで実験がうまくいかなくなるのですか?ほかにも考えられることがあれば教えてください。

A 回答 (2件)

#1へのお返事についてですが、アセトアニリドの合成の為に、目的物であるアセトアニリドを使って硫酸と硝酸を反応させようとしたとはおかしなことですね。


補足説明を読んでいると、「アセトアニリドの合成」ではなくて、「アセトアニリドのニトロ化」が正しいのではないでしょうか。つまり、
「アセトアニリドを合成する為に、先ずベンゼンをニトロ化して、還元してアニリンとし、次いでアセチル化したかったのだが、はじめのベンゼンのニトロ化工程で失敗した」ということではなくて、「アセトアニリドのニトロ化によって、p-ニトロアセトアニリドを合成しようとしての失敗」なのですね。
それとしても、(精しく書いてないのですが、)操作には大きな間違いがないので、もう一度テキストか参考文献を当たってその通り追試してみることを薦めます。原料自体のラベルも確認が必要です。反応が進んでいるかどうかは、薄層クロマトグラフ(TLC)で調べるのが手っ取り早いですよ。
濃硫酸に溶かしたあと、冷却して混酸でなく硝酸を入れたわけですね。それでもいいわけなんですけど、テキストには何%の硝酸と書いてありましたか。その通り入れましたか。そういうのも確認事項です。
有機合成では、例えば、ニトロ化などのように、間違った操作や反応温度などで、ポリニトロ体が出来て危険な状態が起こることもありえますので、一つ一つ確認しながら確実な安全操作を心掛けましょう。
残念ながら、小生海外でのフリー暮らしですので、手元に有機合成の参考書などがありません。精しく指導が出来ませんが、あしからず。
因みに、はじめてTLCを使うのでしたら、展開液に何を使うか迷うでしょうが、トルエンとメタノールの比率を変えながら分離の程度を調べ、最もよさそうな比率を見つけてから、さらにシャープに分離させようとするならば、少し酢酸エチルを加えるなどの工夫をすると好いでしょう。T:M:A=4:1:0.3くらいで如何でしょうかな。このニトロ化物は恐らくはうっすらと黄色くて、薄層上でスポットが見えるでしょうが、アセトアニリドは無色でしょうから見えませんね。そういうときには、沃素の入った密封容器内にクロマト結果を入れておくと共に赤茶色に発色してくれますので分離がよくわかります。参考にしてみてください。
HPLCがあればそれでも好いわけですが、TLCが便利です。
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お困りなのに、まだ回答がないのは気の毒なことです。

何故答えが得られないのでしょう。アセトアニリドの合成くらいなら初歩の合成ですから、このサイトを見ている人の多くは答えられるとは思うんですけどね。
何と何をどういう条件で反応させたら失敗したのか。失敗と認めたのはどういう方法でどういう結果が出たから失敗と考えたのか。
ご自分だけがわかっていても相手に質問の内容を詳しく知らさないと答え様もないからではないでしょうか。

この回答への補足

質問内容が不十分でしたので補足します。

濃硫酸の中にアセトアニリドをいれ、冷却させながら硝酸を入れたつもりなのですが、黄色の液体になるはずが変化が見られませんでした。融点測定までやってみたのですがやっぱりアセトアニリドの融点ぐらいで合成されずにでてきたと思われるので失敗したのだと考えたのですが・・・

補足日時:2004/07/13 12:31
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