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sp3混成軌道をとって結合している分子は、どれも軌道のなす角は、109.5°となるのでしょうか?

構成する原子によって、角度が、例えば10°とか、大幅に変わることはあるのでしょうか?

構成する原子にかかわらず角度がほぼ変わらないとしたら、私にはとても不思議に思えます。

質問者からの補足コメント

  • 混成軌道についてのウィキペディアなど見てみると、sp3、sp2、sp混成軌道に対して、「なす角」が書かれています。

    構成する原子や原子団によって角度が変わるとしたら、なぜ定まった角度が記載されているのでしょうか?

      補足日時:2016/05/31 18:17
  • この表のことです。

    「sp3混成軌道をとって結合している分子は」の補足画像2
      補足日時:2016/05/31 18:18

A 回答 (10件)

そりゃそうです。

・・・(結合する前の)混成軌道であって結合軌道ではない。
・・
結合したら、そこにある原子核や孤立電子対がかかわって角度が変わる。

水は、sp³混成軌道のうち、二個は孤立電子対だけですが、残り二つは水素原子が入ったシグマ結合になる。孤立電子対は負電荷ですので反発するから、その影響で水素-炭素-水素の結合角は105度程度に歪んでしまう。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。
たくさん回答ありがとうございました。

私がいくつか間違って理解していたものもあり、前回のお礼のコメントの欄にも変な書き込みをしてしまいました。

ウィキペディアなどに書かれている角度は、メタンなどを除けば、理論値であって、
結合する原子などにより、変わってくるのですね。

水分子も、sp3ではなく、sp混成軌道だと誤解していました。


しばらく、電子の軌道について勉強していますので、また質問すると思います。
よかったら、ご回答お願いします。

お礼日時:2016/05/31 19:20

こういうこと。


C以降のs²p²~s²p⁵ については、孤立電子対ができるために・・結合すると
「sp3混成軌道をとって結合している分子は」の回答画像10
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その表の上に


メタンの正四面体型形状で説明されているように、結合間の角度が混成軌道間の角度に(ほぼ)等しいため、軌道混成は分子形状を説明するのを助ける。
って書いてある. あくまで「ほぼ等しい」であって「常に同じ」ということではありませんよ.

あと, #8 にもあるように, 実際にはいろんな解釈ができます. 例えば単独の H2O 分子においては
O が持つ 2つの非共有電子対は非対称
(1つは H-O-H のなす面内にあるが, もう 1つはその面に垂直になっている) であることが知られています. これを混成軌道で説明すると, sp3 よりは sp2 の方が近くなっちゃうんだね.
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あと一つ、忘れてはならないのは、あくまで混成軌道だ・・結合だと言っているのは、それだと説明できるというだけの話で、混成の程度自体が100%完全に混成しているとは限らない。


 そのために、「しばしば、混成の関与があるとするとこの結合角が説明できる」などと表現される。
 あくまで波動関数は説明の手段でしかないことを忘れないように。
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厳密に109.5度になる結合はむしろ少ないです。

ほとんどの場合、少しずれています。
そもそも、sp3だから109.5度というのではなく、109.5度、もしくはそれに近い結合角になる説明として、sp3混成軌道の考え方が使われるということです。
したがって、「sp3混成軌道をとって結合している分子は、どれも軌道のなす角は、109.5°となるのでしょうか?」というのは話が逆です。
だとすれば、たとえば、結合角が90度に近い結合があった場合に、それをsp3と考えるかどうかという話になります。一つの考え方として、そういう結合はp性が高い軌道として説明することもあります。sp3が捻じ曲げられたものとして説明することも可能でしょう。仮に、その角度が100度であればどうかといっても、結局はその議論の延長です。だとすれば、習慣的にどのあたりまでを許容と考えるかという話であり、結局は解釈の問題だと思いますよ。
極端な話、sp3の理論上の結合角が109.5度であるというのであれば、それから少しでもずれれば完全なsp3ではないということも可能ですし、シクロプロパンのような60度の結合角のものをsp3をつかったbent bond(曲がった結合)として説明することも可能です。
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それはあり得ない


3つの混成軌道に存在する他の原子が異なるとそれに反発や吸引が起きる。
たとえばメタンは、すべてプロトンがありますから、正確に4面体角ですが、水だと2個にプロトンが入りますから、電荷は幾分中和されて、孤立電子対どおしの反発で 104.15°、アンモニアだと105°ていどです。
 また大きな基がついていると、空間的な問題で角度が変わります。
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この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます。

説明不足だったのかも知れませんが、同じ混成軌道での話です。

sp3混成軌道をとる分子のなす角は、どれも109.5°となるのか、
sp2混成軌道をとる分子のなす角は、どれも同じ角度になるのかということです。

どうなんでしょうか?

お礼日時:2016/05/31 18:14

>角度が、例えば10°とか、大幅に変わることはあるのでしょうか?


10度は無理ですが、かなり変わると思っても間違いでは無い。そもそも結合はボール アンド スティックじゃなく電子雲でしかない、だから角度に厳密な意味など無い。
X線や中性子線回折で分子構造を厳密に決める事は出来るが、原子の中心を線分でつなぐのは科学とは言えません。
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propellane なんてのもあったな.

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tetrahedrane とか cubane とかはお好きですか?

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ならないです、sp3混成軌道の原子がすべて同じならそうですが、


1つとか2つとか3つとか他の原子や基が配置してくると、
それは原子や基の電荷特性に影響をうけて結合角が変化していきます。
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 『最近、化学を勉強し始めました。』との事ですので,敢えて注意しておきますが,化学の用語で「プラスイオン」や「マイナスイオン」はありません。上記の様に「陽イオン」または「陰イオン」と言います。

> テキストにCN+アニオン、CN-カチオンとありますが、

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 この不対電子が存在する炭素の sp 軌道の電子を取り除いてやれば電子(負電荷)が1個減りますから -(-1) = +1 で「+」になります。これが「CN+」ですが,「+」電荷は炭素原子上にありますので「+CN」と書く方が正確です。

 さて,先の不対電子が存在する炭素の sp 軌道は電子を1個受け入れる事が可能です。ここに電子を受け入れた場合 +(-1) = -1 で「-」になります。これが「CN-」です。「-」電荷は炭素上にありますので「-CN」と書く方がより正確なのは先の「+CN」の場合と同じです。

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> カチオンとアニオンが分かりません。

 既に回答がありますが,カチオンとは (+) の電荷(正電荷)を持ったイオンの事です。日本語では「陽イオン」と言います。逆にアニオンは (-) の電荷(負電荷)を持ったイオンで「陰イオン」と言います。

 『最近、化学を勉強し始めました。』との事ですので,敢えて注意しておきますが,化学の用語で「プラスイオン」や「マイナスイオン」はありません。上記の様に「陽イオン」または「陰イオン」と言います。

> テキストにCN+アニオン、CN-カチオンとあります...続きを読む

Q共役or非共役の見分け方

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非常に基礎的なところでつまずいてしまい、なかなか先に進めなくて困っていますので、ぜひご回答よろしくお願い致します。

Aベストアンサー

共役しているものの代表は、1,3-ブタジエン
H2C=CH-CH=CH2
(単結合と二重結合が交互に存在)です。
二重結合をしている炭素では、隣り合う炭素の上下に伸びているp軌道同士がくっついています(sp2混成軌道はご存じですか?参考URLの図のC1とC2、C3とC4の青い軌道はくっついて1つになっています)。
通常、単結合をしている炭素(sp3混成軌道)には上下に伸びているp軌道はありません。
ところが、共役をしていると、左から2番目のp軌道と3番目のp軌道が近接しているために、単結合であるにも関わらずp軌道同士がくっついてしまって、あたかも二重結合を形成しているかのようになってるんです。
このようにして、炭素4つのp軌道が全部くっついているので、電子は自由に行き来できるのです(非局在化と言います)。共役物質が安定なのはこのためです。

少し踏み込んだ説明をしましたが、わかって頂けましたでしょうか…?

参考URL:http://www.ci.noda.sut.ac.jp:1804/classroom/1998_6_18/Q&A6_18_4.html

共役しているものの代表は、1,3-ブタジエン
H2C=CH-CH=CH2
(単結合と二重結合が交互に存在)です。
二重結合をしている炭素では、隣り合う炭素の上下に伸びているp軌道同士がくっついています(sp2混成軌道はご存じですか?参考URLの図のC1とC2、C3とC4の青い軌道はくっついて1つになっています)。
通常、単結合をしている炭素(sp3混成軌道)には上下に伸びているp軌道はありません。
ところが、共役をしていると、左から2番目のp軌道と3番目のp軌道が近接しているために、単結合であるにも関わらずp軌道同...続きを読む

Qσ結合、π結合、sp3混成???

こんにちわ。今、有機化学の勉強をしているのですが、よくわからないことがでてきてしまったので質問させていただきます。なお、この分野には疎いものなので、初歩的なことかもしれませんがよろしくおねがいします。

題名の通りで、σ結合、π結合、混成軌道とはどういう意味なのですか??手元にある資料を読んだのですが、全くわからなかったので、どなたかお教えいただければ幸いです

Aベストアンサー

σはsに対応しています。sとsの結合でなくともsとp他の結合でも良いのですが、対称性で、「結合に関与する(原子)軌道が(分子軌道でも良い)結合軸に関して回転対称である」つまり結合軸の周りにどの様な角度回しても変化のない結合です。
πはpから来たもので、結合が「結合に関与する軌道(同上)が結合を含む面内に『一つ』の節を持ち結合軸上に電子密度のないもの」を指します。当然sは使えませんpかdかから作ります。
混成軌道:例えばs1p3の軌道があったときこれらからsp+2×p、sp2+p、sp3のいずれの組み合わせを(数学的に)作っても、どれもが四つの「直交した」軌道になります。
この様に「典型的な」表現から他の数学的に等価な(直交した)はじめの軌道数と同数の軌道を作り出したものです。
もっぱら化学結合の立体特異性を説明するのに使われます。
ライナス・ポーリング先生達が考え出したもののようです。

Q共鳴構造式の書き方って?

有機化学を大学で習っているのですが、いきなり最初の方で躓いてしまいました><
教科書に「巻矢印表記法を用いて、化合物の構造に寄与する共鳴構造式を書け」という問題があるのですがさっぱりわかりません。参考書等を調べてみてもさっぱりわからないので…どうか教えてください><

Aベストアンサー

巻矢印が電子対の移動を表しているということはわかりますか?
また、分子や原子の電子配置はわかりますか?つまり、Lewis構造式を正しくかけますか?

これらがわかっていなければ、共鳴構造式は書けません。逆にこれらがわかっているのであれば、教科書等の例を、その電子配置を考えながら、丁寧に見ていけば理解出来るはずです。

なお、原子の電荷を考える場合には、共有されている電子は共有している原子で等分し、孤立電子対は、それを有する原子のみに属すると考えて、その電子数を、その原子本来の電子数と比較することによって決定します。
上述の電子数が、その原子の本来の電子数よりも多ければ負電荷をもつことになり、少なければ正電荷をもつことになります。

また、共鳴構造式を考えるときには、炭素以外の原子から考え、炭素以外の原子において、ほとんどの場合、本来の結合数(酸素なら2、窒素なら3、ハロゲンならI)よりも、1本多い結合を作っていれば+、1本少ない結合を作っていればーの電荷をもつことになります。これは、上述の電子配置のことがわかっていれば明らかですけどね。

まあ、細かなノウハウはありますが、それは経験的に身につけることですね。

巻矢印が電子対の移動を表しているということはわかりますか?
また、分子や原子の電子配置はわかりますか?つまり、Lewis構造式を正しくかけますか?

これらがわかっていなければ、共鳴構造式は書けません。逆にこれらがわかっているのであれば、教科書等の例を、その電子配置を考えながら、丁寧に見ていけば理解出来るはずです。

なお、原子の電荷を考える場合には、共有されている電子は共有している原子で等分し、孤立電子対は、それを有する原子のみに属すると考えて、その電子数を、その原子本来の電...続きを読む


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