第2級ハロアルカンから3段階の反応を経て立体保持した第2級アルコールを合成する

学部レベルの有機化学の問題ですが、分かりません。
まず、(R)-2-ブロモブタンから反応剤①とアセトンで、途中生成物Aができます。
次に、Aに反応剤②とDMFで、途中生成物Bができます。
最後に、Bに反応剤③とH2Oで、(R)-2-ブタノールを合成します。

アセトンとDMFは非プロトン性極性溶媒なので最初2つの反応がSn2反応ではないかと考えています。Sn2反応が立体反転することはわかります。Sn1反応はラセミ体を生成するので今回の問題では出てこないと思います。

反応剤①～③と途中生成物A,Bと、なぜそうなるのかを教えて下さい。お願いします。

No.1 回答者： ankh00 回答日時： 2016/08/25 17:25

教科書や授業の資料を見てみて下さい。

ブロモアルカンから、SN2反転でスルフィドやニトリルに変換することはできる（ことになっています）が、そこから更に立体反転で酸素官能基に置換する反応が思い当たりません。最後は加水分解か何かなのかな、とは思いますが。