職場の気になるクールな人

20代後半女性です。職場で気になる人がいるのですが、とてもクールな人でなかなかきっかけがつかめません。他の人との会話を見ていても真面目で隙がなく、他の人に飲み会に誘われても全て断っているようでなかなか誘いにくいです。
1.近づくきっかけの作り方のアドバイスをお願いします！今やっていることは、できるだけ仕事の話をきっかけに会話の機会を増やす、です。。
2.以下のようなそぶりがあり、ちょっとは脈があるかな、と思うのですが、ご意見お聞かせください！

①私の部署に彼が仕事を依頼をする関係なのですが、他にも担当の人がいるのに私を指名してくる
②よくチャットをするのですが、彼からちょっと冗談を言ってくれる
③遅くまで残業してると、「早く帰ってください」と気にしてくれた
④席にわざわざ話に来てくれる(要件は仕事のことですが。メールや電話での依頼の人も多い)。その時にちょこっと雑談になることもあります。まあ、他の人の席にも話に行っているようですが。。
⑤私が彼の隣の席の男性とお休みの日にたまたまばったり会ったので、翌日その人の席で「昨日はどうもー」「偶然でしたね！」と話していたら、私がいなくなったあとその人に「なんかあったの？」と聞いていたのが聞こえた

⑤があったとき、ひょっとして気にしてくれてる？と期待してしまったのですが、、。
ぜひアドバイス、宜しくお願い致します！

No.1 回答者： m36k 回答日時： 2016/10/23 11:47

ご飯に誘ってみよう。

私は飲み会の帰りに「二次会行きますか!?」「この後どうしますか!?」って、彼女がいる男性上司に声かけるようにしています。

彼女に対する罪悪感はないです。

帰るなら帰る、一緒に行くなら一緒に行くで選択できるので？