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o-ニトロアニリンとp-ニトロアニリンで、
分子内で水素結合を形成し見かけの極性が低くp-よりo-の方がクロマトグラフィーで移動距離が長くなると書いてありました。
極性が低いはずなのにo-の方が水に溶けやすいのはなぜですか。

質問者からの補足コメント

  • 極性だけで水溶性の判断ができないのは承知しています。
    シリコン樹脂を用いたクロマトグラフィーでの移動距離の話で、原理的には水に溶けるのと似ている気がしました。
    大雑把に構造を比較した限りではo-の方が水に溶けやすいことの説明ができず、質問しました。

      補足日時:2016/11/01 23:14
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A 回答 (2件)

まあ、その手の説明など所詮結果論的なものだと思います。

溶解度に極端な差があるわけではありませんから。

そもそも、ニトロ基はさほどの親水性はないので重要ではないと思います。だとすればアミノ基が重要になることになりますが、オルトの方は分子内水素結合のためにイオン性が増していて、それによって親水性が増しているのではないかと想像します。

まあ、所詮、結果論的な話で、全くの見当はずれかもしれませんし、あなたがそれで納得するかどうかもわかりませんけど、とりあえず。
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そもそも、「極性」などと言う曖昧な言葉で全てが解決するわけではありません。


あなたがそこで使っている「極性」というのも、ただ単にクロマトでの移動距離が大きいとか、小さいと言う代わりに使っているに過ぎません。
誘電率を比較しているわけでもないし、双極子モーメントについて議論しているわけでもありません。
そういった、極めて曖昧なレベルの話としての極性で、水溶性に関する議論までできるはずがありません。
また、一般論で語るとしても、それを全ての事例にあてはめることができるとは限りません。
「はずなのに・・・」といわれても、その因果関係はあいまいです。
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