ピペロナール、ニトロメタン、酢酸アンモニウム、氷酢酸を使ってニトロアルドール反応をさせ、吸引ろ過し、有機溶媒で再結晶したら、純結晶の収率が30%程になってしまいました。
先生に質問したら、加熱還流を水浴で行ったためと言われましたが、よく意味がわかりませんでした。
誰か教えてください!!!お願いします!

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A 回答 (4件)

 


rei00 です。補足拝見しました。

「水浴で加熱し、ジムロートをつかって還流しました」とありますが,お書きの化合物以外に溶媒を使っていないのであれば,水浴での加熱でこれらが環流する事はありません。

 各化合物の沸点は,ピペロナ-ルが約 263 ℃,ニトロメタンが 101.2 ℃,酢酸が 117.9 ℃で,いづれも水浴の温度(100 ℃以下)より高いですので,環流はしていないはずです(環流というのは,沸騰した化合物が冷却器で冷やされて液体となり滴下してくる状態です)。

ですので,収率低下の原因は水浴で加熱したために,反応温度が低くなり,目的の反応が進行しなかったものと思います。

 
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anisol さんに追加で補足要求です。



目的化合物は何ですか?

溶媒などの上記以外のものは反応系内に入っていませんか?

「加熱環流」と書かれていますが,実際に環流していましたか?

よろしくお願いします。
 

この回答への補足

目的物質は3,4-メチレンジオキシニトロスチレンです。水浴で加熱し、ジムロートをつかって還流しました。

補足日時:2001/07/07 00:00
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参照した文献はなんですか?


文献には収率は何%と書いていましたか?
学生実験ですか?研究室での実験ですか?
何時間反応させましたか?

すみませんが補足をお願いします。
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温度の問題ということではないですか?



オイルバスかマントルヒーターが必要だったとか?
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Aベストアンサー

こんばんは。
好みデザインについては自信なしです。

ですが、
硝酸薬錠剤(ニトロ系錠剤)錠ですが、アドバイスとしては、出来るだけ包装から出さないで収納するタイプのピルケースがふさわしいと思います。
硝酸薬錠の場合、包装から出して、裸のままピルケースに入れて置くと、揮発して効果が低くなったり、錠剤がケース内部にくっ付いて取れなくなったり、また、錠剤同士がくっ付いて固まってしまう場合があり、危険です。

デザインは良くても、ガラスで封入し、シリンダーに収納するタイプもありますが、お勧めしません→(http://www.isi21.com/shopping/healthgoods/ginmukupendant.html)

機能性、安全性、デザイン、総合的に考えると、ネックレスタイプなら、包装から出さないで装填できるタイプがよいのではないでしょうか?

沢山のショップから売り出されています。
参考ですが、下記のショップの場合、錠剤の包装、剤型に合せて様様なサイズがあるようです。
http://kenwest-jp.com/jshop/pill001.htm
http://kenwest-jp.com/index.htm

お大事にしてくださいね。

こんばんは。
好みデザインについては自信なしです。

ですが、
硝酸薬錠剤(ニトロ系錠剤)錠ですが、アドバイスとしては、出来るだけ包装から出さないで収納するタイプのピルケースがふさわしいと思います。
硝酸薬錠の場合、包装から出して、裸のままピルケースに入れて置くと、揮発して効果が低くなったり、錠剤がケース内部にくっ付いて取れなくなったり、また、錠剤同士がくっ付いて固まってしまう場合があり、危険です。

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http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6W8P-48CNJ3D-4&_user=218848&_rdoc=1&_fmt=&_orig=search&_sort=d&view=c&_acct=C000014538&_version=1&_urlVersion=0&_userid=218848&md5=45f5daeda41a6013100ce411eef32ab3

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http://www-ner.office.kitami-it.ac.jp/index-e.html
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http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6W8P-48BTTVK-1&_user=218848&_rdoc=1&_fmt=&_orig=search&_sort=d&view=c&_acct=C000014538&_version=1&_urlVersion=0&_userid=218848&md5=46b3399a037e9fa5d8d800da973a804a
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化学構造式なども載っているような詳しいサイトがあれば
一緒に教えていただけると嬉しいです。

Aベストアンサー

まず、クメンという物質は慣用名で、正式名称ではありません。
物質の命名法には、IUPAC命名法という国際規格があります。
クメンをIUPAC命名法で表すと、(1-メチルエチル)ベンゼンになるようです。ですから、クメンをニトロ化すると(1-メチルエチル)ニトロベンゼンとかになるんでしょう。(正確には分かりませんが)

また、ニトロベンゼンをニトロ化するとどうなるかという質問ですが、答えはニトロ化できます。
そもそも、ニトロ化というのは、物質にニトロ基を付加する反応です。ニトロベンゼンという物質はベンゼン環にニトロ基が一つ付いてる状態です。このニトロベンゼンをさらにニトロ化すると、ニトロ基が二つ、三つと、どんどん増えていきます。ベンゼン環にニトロ基が一つ付いた物質を「ニトロベンゼン」、ニトロ基が二つ付いた物質を「ジニトロベンゼン」、ニトロ基が三つ付いた物質を「トリニトロベンゼン」と言います。ベンゼンの炭素原子にニトロ基が全部付いたらそれ以上はニトロ化出来ません。
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いきなり理解しようとしても無理です。難しいですから。
とりあえず、IUPAC命名法の基本を覚える事をオススメします。

トルエンのニトロ化
http://www.tennoji-h.oku.ed.jp/tennoji/oka/2004/04ko3-72.htm
IUPACの基本
http://www.246.ne.jp/~takeru/chalk-less/lifesci/biomajor/biochemapp.html

まず、クメンという物質は慣用名で、正式名称ではありません。
物質の命名法には、IUPAC命名法という国際規格があります。
クメンをIUPAC命名法で表すと、(1-メチルエチル)ベンゼンになるようです。ですから、クメンをニトロ化すると(1-メチルエチル)ニトロベンゼンとかになるんでしょう。(正確には分かりませんが)

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Aベストアンサー

こんにちは。
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圧倒的に酸素が少ないですね。
それにメタノールに飽和させても分子数で1:1にまでとても出来ませんから、加圧して使用する事になり、キャブレターから逆流してしまうでしょう。
#ビールやコーラを振って栓を抜いたような状態になります。

面白い発想ですが、ちょっと無理みたいです。

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自分の実験データでは、oーニトロフェノールの値が0.873、
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自分科学に関しては相当の無知で、まるで分かりません。
それと、中性の状態と塩基性の状態にてスペクトルを測定したのですが、
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ちなみに、p-ニトロフェノールの方が濃い黄色を示すのは何故ですか?
たくさん質問してすいません(^^;)

Aベストアンサー

ニトロフェノールの構造というとベンゼン環にOH基とNO2基が構造を思い浮かべると思いますが、p-とo-異性体の場合はOH基が電子供与性で、NO2基が吸引性のため、「キノイド型」という互変異性を生じます。

 キノイド型の構造式は、フェノールOHからH+をはずしてをケト型にし、ニトロ基(C-NO2)をエノール型(C=NO2-)に、ベンゼン環の共役(二重結合の線)をずらしてやると書けます。

発色の原因はキノイド型をとることにあり、o-とp-の発色の差はキノイドの構造の差にあります。

「キノイド型」について教科書等で調べられるとヒントが得られると思います。

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Aベストアンサー

No.2です。操作はわかりました。おおよそ予想通りです。
つまり、酢酸とエタノールをほぼ等モルだけ混ぜ合わせていることになります。
反応の進行に伴って、水が生じますので、それを捕捉するために硫酸を通常よりも多めに使っています。
反応後の無水炭酸カリウムは硫酸の中和と、未反応の酢酸を不揮発性の酢酸カリウムにするためです。
CaCl2は脱水剤としての意味もあるかもしれませんが、主として、未反応のエタノールを除くためです。

収率が低かった原因は、おそらく冷却管の問題だと思いますが、炭酸カリウムや塩化カルシウムなどの固形物が多いはずですので、その固体中に含まれる酢酸エチルを効率的に取り出せなかった可能性もあります。
また、硫酸が少なかったり、水分が混入して収率が低下した可能性も考えられます。
もしも、フラスコ内に液体が残っていたようでしたら、目的物の留出が完了する前に蒸留を止めてしまったとも考えられます。

逆に、未反応のエタノールをCaCl2で完全に除けなかった場合には、酢酸エチルと一緒に出てきて、不純物として、見かけ上の収率を高めてしまう可能性もあるでしょう。

現実問題として、酢酸エチルと未反応のエタノールを完全に分けることが困難であることが問題であるようにも思えます。
以上が、収率を変動させる要因になると思いますが、参考になるでしょうか?

No.2です。操作はわかりました。おおよそ予想通りです。
つまり、酢酸とエタノールをほぼ等モルだけ混ぜ合わせていることになります。
反応の進行に伴って、水が生じますので、それを捕捉するために硫酸を通常よりも多めに使っています。
反応後の無水炭酸カリウムは硫酸の中和と、未反応の酢酸を不揮発性の酢酸カリウムにするためです。
CaCl2は脱水剤としての意味もあるかもしれませんが、主として、未反応のエタノールを除くためです。

収率が低かった原因は、おそらく冷却管の問題だと思いますが、炭酸...続きを読む


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