求核試剤の判断はどうやる！？

求核置換反応をもちいて化合物の合成反応式を書くときに、求核試剤の指定などがないので自分で反応を考えて式を立てると思うのですが、求核試剤を判断するにはどこがポイントなのでしょう？例えば。。。CH3CH2CH2CH2SHを用いるときはどういう判断をして求核試剤を判断するのか教えてください。

No.2 ベストアンサー 回答者： noname#7056 回答日時： 2003/03/01 17:54

求核置換反応がどのようにして起こるかを考えるとよいと思います。

核はすなわち原子核ですから、陽性の強い部分です。

したがって求核試薬の化学式を見たときに、
電気陰性度が高い部分または非共有電子対のある部分が攻撃する部位になります。
また、傾向として塩基性の強い物質は求核性が強いという相関があります。

攻撃される(相手側の試薬の)部位は立体的に障害が少ない部分、置換基の関係で特に陽性が強くなっている部分、または脱離しやすい置換基のある部分になります。

以上を踏まえて溶媒の性質(極性か非極性か)を考えあわせればよいと思います。
溶媒がかかれていない場合は矛盾のない電子移動の過程が
書ければ十分だと思われます。


※学部での勉強であればモリソンボイドなど授業に
　使った教科書で十分対応できると思います。

No.1 回答者： pricedown 回答日時： 2003/02/03 22:47

まずは求核反応とはどのようなものか考えてみましょう。

ここでいう「核」とは電気的に陽性な部位を示す言葉です。したがって「核」を攻撃する求核剤は電気的に陰性なもの、たとえばアニオンや電気陰性度が大きい元素のローンペアだったりします。ご質問の分子では、そのような性質が強いのはどの部分でしょうか？

先ほどの質問のアドバイスにも書きましたが、有機化学の教科書(モリソンボイドなどで良いでしょう)を読むことをお奨めします。

この回答へのお礼

お礼送れてもぅしわけないです。
pricedownさんの回答を参考によくよく考えてみたのですが、答えはまったくもってはずれでした。
有機化学、ほんと理解できません。というか、理解したつもりでもちゃんと使えてないというか・・・。
有機の先生が、よく生徒を指して回答を求めたりするのですが、そろそろ私のところに回ってきそうなんですよ。こんなちんぷんかんぷんなのに問題当てられてもまったく分からないのにどうしよう・・・。っと・・・愚痴ってしまいました。すいません＆ありがとうございました！

お礼日時：2003/02/15 15:18