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ピロールの窒素はsp2混成になっています。
sp2混成になることによって、2電子をもつp軌道が生じることになります。
その2電子と他の4個の炭素原子に由来する4個のπ電子(2p軌道の電子)の合計6電子からなる環状のπ電子系が形成されます。
ヒュッケル則によればこうした6π電子系は芳香族性を持ち、安定であるとされています。
したがって、窒素がアンモニアと同様のsp3混成となることよりも、sp2混成となって、2個の電子を芳香環形成のために使った方がエネルギー的に安定になります。
結果的に、ピロールの窒素はsp2混成となり、それらの結合の相手は2個の炭素原子と1個の水素原子になります。ピロールの環を構成する炭素と窒素はいずれもsp2混成となるために、ピロール分子は平面状になると予想され、実際に平面状の分子です。
もしも、窒素がsp3であったならば、水素原子は平面からずれるはずです。
ピロールの孤立電子対は2p軌道に入ります。
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