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第一級アルコールとは、“ヒロドキシ基と結合した炭素原子であるC-OHに他の炭素原子が一つついたもの”と覚えていたのですが、参考書に“第一級アルコールのメタノールからホルムアルデヒドが得られる”とありました。メタノールってC-OHだけの構造ですよね?このCに他の炭素原子はついていないと思うのですが、なぜ第一級アルコールなのでしょうか?誤植でしょうか?よろしくお願いします。

A 回答 (5件)

これは難しい問題です。

定義からすれば含まれないのでしょうが、便宜上、第1級アルコールに入れてしまうことが多いように思います。
すなわち、アルコールを第1級、第2級、第3級に分類するならば、メタノールは第1級に入れるのが自然であるという考えによるものでしょう。
しかし、アルコールを第1級~第3級という分類とは別枠でメタノールを考えるというのも可能であり、そうなれば、どれにも属さないということになります。
要は、メタノールの対場は微妙であり、すべてのアルコ-ルを第1級~第3級に分類するのであれば、第1級ということになるし、メタノールを独自のものとして考えるなら、どれにも属さないということになります。ただし、現実的には前者の考え方をとることが多いと思います。
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この回答へのお礼

微妙な問題だということがわかりました。単純に覚えてしまいます。ありがとうございました。

お礼日時:2007/07/03 22:23

メタノール、エタノールのように「炭素水素鎖の端の炭素にOHの付いたもの」が第一アルコールです。

「鎖の途中に付いたもの」が第2アルコール、「鎖の分岐点に付いたもの」が第3アルコールです。これを公式のような表現でいうと注釈がたくさん必要になってきます。
例えば次のように表したとします。
第一アルコール RCH2OH
第二アルコール RR'CHOH
第三アルコール RR'R''COH
第一アルコールのRはCの数が0からですが
第二、第三の場合のR,R'、R''はCの数が1以上です。
OHの付く炭素CにHがいくつ付いているかという表現でも同じような注が必要です。いくつ炭素が付いているかでも同じです。
「鎖の端の炭素にOHが付いている」という場合は公式のような曖昧さはありません。「端の炭素」を表すときに「水素の数が2か3」というような表現になってしまうのです。
第一アルコールはメタノール、エタノールのようなアルコールなんです。それを例外にしてしまってはいけません。例外としてしまうような公式的な表現に不充分なところがあるのです。
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この回答へのお礼

定義を考えると難しいのですね。高校化学では厳密に覚える必要はあるのでしょうか?もし、C-OHについている炭化水素の数で分類する、という考え方で高校の有機化学においては十分なのであれば、そう覚えてしまいたいのですが。

お礼日時:2007/07/03 17:01

こちらの過去質問をお読み下さい。



 ・http://oshiete.eibi.co.jp/qa214350.html
  QNo.214350 メタノール

 厳密な定義『第一級アルコールとは、“ヒロドキシ基と結合した炭素原子であるC-OHに他の炭素原子が一つついたもの”』からは,「メタノールは第一級アルコールには含まれない」ようです。しかし,「便宜上第一級アルコールとして扱う」事も多いようです。

参考URL:http://oshiete.eibi.co.jp/qa214350.html
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この回答へのお礼

便宜的な問題なのですね。例外として覚えてしまいます。ありがとうございました。

お礼日時:2007/07/03 16:57

メタノールだけ例外だと思って下さい。


誤植ではありません。
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この回答へのお礼

いろいろ見ましたが、例外扱いするのが一番簡単そうです。ありがとうございました。

お礼日時:2007/07/03 16:56

第一級アルコールとは


アルコール基が結合している炭素に結合した水素の数が2又は3のアルコールを言います。

メタノールの構造 C-OH 大間違い。
Cの残りの三つの手は何と繋がっているのですか?
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この回答へのお礼

勿論、炭素原子Cの残りの三つの手がHと結合していることは承知しているのですが(省略したつもりでした)、参考書に“他の炭素原子が何個結合しているかによって分類される”とあったので、質問で書いたように覚えていたのです。水素原子の数で覚えるのが正式なのですか?

お礼日時:2007/07/03 14:09

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