酸加水分解

とあるサイトで
「SerとThrは酸加水分解で分解されやすい」
という一文を見つけました。
これは、分解されやすさ、つまり酸加水分解(acid hydrolysis)に対する感受性（？）が高いということですよね？

ということは、例えば…
[Ser-Ala]という２つのアミノ酸から成るペプチドを分解するのと
[Gly-Ala]という同じく２つのアミノ酸から成るペプチドを分解するのでは、
[Ser-Ala]の方がより早く分解されると考えてもいいのでしょうか？

また、もし仮に[Ser-Ser-Ser]と[Ser-Ser]というアミノ酸配列のペプチドが２つあった場合、
どちらの方が早く酸加水分解されるものなのでしょうか？

生物学のカテゴリーから質問させていただいておりますが、
実際には生化学に分類されるかと思われます。
どうぞよろしくお願いします。

No.3 回答者： DexMachina 回答日時： 2006/05/08 22:34

honey_leeさんが見られたのはこちらのサイトでしょうか?；

http://www.sc.fukuoka-u.ac.jp/~bc1/Biochem/bioch …

この説明を見る限りでは、No.1の方が言われるように、
ペプチドではなくアミノ酸の酸加水分解についてのように
思えます。

ThrもSerもβ-位に水酸基があるアミノ酸ですので、
以下のように分解するのではないでしょうか；

　　　　　　　ＮＨ2
　ＨＯ　　　 ｜　　　 Ｒ
　　　＼　／　＼ ／
　　　　 ||　　　　｜
　　　　Ｏ　　　　Ｏ 　
　　　　　　　　／
　　　　　　　Ｈ
　　(Ｒ=ＨならSer、Ｒ=CH3ならＴｈｒ)


　　　　　　　ＮＨ2
　ＨＯ　　　 ｜　　　 Ｒ
　　　＼　／←＼ ／
　　　　 ||┐┌→｜
　　　　Ｏ↓｜　 Ｏ 　
　　　　　　　　／
　　　　　　　Ｈ

　　　　　　↓

　　　　　 ＮＨ2
　ＨＯ　　｜　　　 Ｒ
　　　＼ // 　　／
　　　　｜　　 ||
　　　　Ｏ　　　Ｏ
　　　　　＼
　　　　　　Ｈ

　　　　　　↓

　　　　　　ＮＨ2
　ＨＯ　　 ｜　　　　　Ｒ
　　　＼ ／ 　　　　／
　　　　 ||　　　　 ||
　　　　Ｏ　　　　　Ｏ

この回答へのお礼

そうです、そのページです！
やはりＯＨ基の存在が関係しているのですね。
図もわかりやすかったです、ありがとうございました。

お礼日時：2006/05/11 01:12

No.2 回答者： w-palace 回答日時： 2006/05/08 11:22

曖昧な文ですが、分解されやすいというのはアミド部分の加水分解のことだと思います。

すなわち、いずれもヒドロキシル基（水酸基）を有しており、これが加水分解速度に影響を及ぼすことは十分に考えられます。

だとすれば、[Ser-Ala]と[Gly-Ala]の比較では、前者の方が早く加水分解されることになると思います。
[Ser-Ser-Ser]と[Ser-Ser]の比較に関しては、どちらかが特に速くなるような理由は思いつきません。

この回答へのお礼

申し訳ありませんでした。そうです、アミド部分の加水分解のことです。
なるほど、よくわかりました！ありがとうございました！

お礼日時：2006/05/11 01:10

No.1 回答者： Bubuca 回答日時： 2006/05/08 08:40

こんにちは

「酸加水分解で分解されやすい」とはペプチド結合が加水分解を受けるとい
うよりもアミノ酸が壊れてしまうというふうに解釈できるのですが、いかが
でしょうか？

アスパラギンだったらアスパラギン酸になるのでわかりやすいですが、セリ
ンが壊れてどうなるのかは、ちょっとわかりません。

この回答へのお礼

紛らわしい質問をしてしまい申しわけありませんでした。アスパラギンに対しての答え、ありがとうございました！

お礼日時：2006/05/11 01:08