この反応は(ClMg-チオフェン-Br)というモノマーからNi(0)触媒で、合成され熊田・玉尾カップリングhttp://ja.wikipedia.org/wiki/%E7%86%8A%E7%94%B0% … が連続で起こることによって起こるそうです。
熊田・玉尾カップリングはまず、酸化的付加から始まるのですが、MgCl側に付加するときどのように付加するのか分かりません。
グリニャール試薬とNi(0)の酸化的付加がどのように起こるかがわからないといった方が分かりやすいかもしれません。
どうか回答をお願いします。
No.2ベストアンサー
- 回答日時:
根本的なところで勘違いされているようです。
NiやPdによるクロスカップリングにおいてNi・Pdに酸化的付加するのはハロゲン化物です。有機化学において R-X などと表記する場合 X は普通ハロゲンを意味します。
今回の反応においては R-X に対応するのは R-Br です。
クロスカップリングは、基本的に、酸化的付加→トランスメタル化→還元的脱離というサイクルで回ります。
ただ、画像を見る限り、この反応は酸化的付加から始まっているわけではなく、Ni(II)と2当量の R-MgCl とのトランスメタル化から開始しています。
つまり、
Ni(II)Cl_2 + 2R-MgCl → R-Ni(II)-R +2MgCl_2
といった交換が起きた後に還元的脱離して2量体が生成します。それ以降は普通のクロスカップリングが連続しているだけです。
Ni(0)はならば酸化的付加を受けますが、この系では初めはNi(II)なので酸化的付加はせず、トランスメタル化・還元的脱離によってNi(0)が生じます。
回答ありがとうございます。
おかげで、理解できました。確かにNi(II)から始まってのに指摘されるまで気づきませんでした。トランスメタル化から開始されているのならば、納得がいきました。
No.1
- 回答日時:
chem-stationに任せます。
↓^^http://www.chem-station.com/odoos/data/kumada_ta …
これで我慢出来無い場合再度御質問下さい。
配位子圏内の転移反応の詳細なメカニズムはそれなりの文献検索をしないと出てこないでしょう。^^;
回答ありがとうございます。そのサイトは拝見したんですが、やはり酸化的付加のところが分かりません。触媒サイクルのところでR-Xとなってるところが、この反応の場合R-MgXになると思うのでそこがどう反応するのかですね。
R-Mg-Ni-XなのかR-Ni-MgXなのかR-Ni-Xになるのかというのがやっぱりわからないです。
お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!
似たような質問が見つかりました
- 哲学 君もハードボイルドに生きてみないか 1 2022/10/12 16:47
- サバイバルゲーム このタイプの差し込み口ってなんの種類か分かりますか? 3 2022/07/29 15:32
- ZOZOTOWN このタイプの差し込み口ってなんの種類か分かりますか? 2 2022/07/29 15:31
- 電気・ガス・水道 ソーラーパネル初心者です 1 2023/01/01 13:46
- マウス・キーボード Pc切替器が動作しません。理教えてください。よろしくお願いします。 4 2023/05/10 15:43
- iPod・ウォークマン・音楽プレーヤー インターネットに接続できるAndroid OS版のmp4プレーヤーを買おうと思っています。 6 2022/05/28 22:10
- Wi-Fi・無線LAN パソコンの初期設定で分からないことがあります。 4 2022/10/27 21:09
- その他(ネットショッピング・通販・ECサイト) 骨伝導ヘッドセットで この二つは値段が違うだけでは同じですか? 1 2023/02/13 19:13
- 洋画 映画「クララ・シューマン 愛の協奏曲」はなんでR18なのでしょうか? 1 2022/10/31 20:15
- ゴミ出し・リサイクル ソーラーパネルの廃棄について 4 2023/03/16 08:38
おすすめ情報
- ・「みんな教えて! 選手権!!」開催のお知らせ
- ・漫画をレンタルでお得に読める!
- ・「これいらなくない?」という慣習、教えてください
- ・今から楽しみな予定はありますか?
- ・AIツールの活用方法を教えて
- ・【選手権お題その3】この画像で一言【大喜利】
- ・【お題】逆襲の桃太郎
- ・自分独自の健康法はある?
- ・最強の防寒、あったか術を教えてください!
- ・【大喜利】【投稿~1/9】 忍者がやってるYouTubeが炎上してしまった理由
- ・歳とったな〜〜と思ったことは?
- ・ちょっと先の未来クイズ第6問
- ・モテ期を経験した方いらっしゃいますか?
- ・好きな人を振り向かせるためにしたこと
- ・【選手権お題その2】この漫画の2コマ目を考えてください
- ・【選手権お題その1】これってもしかして自分だけかもしれないな…と思うあるあるを教えてください
- ・スマホに会話を聞かれているな!?と思ったことありますか?
- ・それもChatGPT!?と驚いた使用方法を教えてください
- ・見学に行くとしたら【天国】と【地獄】どっち?
- ・これまでで一番「情けなかったとき」はいつですか?
- ・この人頭いいなと思ったエピソード
- ・あなたの「必」の書き順を教えてください
- ・14歳の自分に衝撃の事実を告げてください
- ・人生最悪の忘れ物
- ・あなたの習慣について教えてください!!
- ・都道府県穴埋めゲーム
デイリーランキングこのカテゴリの人気デイリーQ&Aランキング
-
CuS+HNO3=??
-
酢酸エチルの活性化エネルギー...
-
職場のおばさんの反応がうざい ...
-
Chem Drawで(基本的なことです...
-
転化率
-
アセトアニリドの合成について
-
dry fan 24についてです 22が点...
-
副生成物
-
pc版fall guysでプロコンが反応...
-
混合溶剤の引火点
-
ジベンザルアセトンの収率を上...
-
ベンゼンからサリチル酸を合成...
-
どうして吸熱反応!?
-
好きな女性と職場で偶然手が触...
-
イオン化傾向とカルシウムの保存
-
女性がマスク外した時可愛い顔...
-
この場合の「当量」の規定はど...
-
アセチルサリチル酸の合成での...
-
チオ硫酸ナトリウム 洗浄
-
亜鉛と濃硝酸
マンスリーランキングこのカテゴリの人気マンスリーQ&Aランキング
-
酢酸エチルの活性化エネルギー...
-
CuS+HNO3=??
-
職場のおばさんの反応がうざい ...
-
副生成物
-
インスタのストーリーでよくあ...
-
アセチルサリチル酸の合成での...
-
女性がマスク外した時可愛い顔...
-
好きな女性と職場で偶然手が触...
-
アルドール反応(ジベンザルア...
-
dry fan 24についてです 22が点...
-
「また誘ってもいいですか」は本...
-
ジベンザルアセトンの収率を上...
-
炭酸水素ナトリウムと水酸化ナ...
-
実験のレポートで収率を書くとき…
-
酢酸エチルの収率について。
-
誕生日が嬉しくないです。ひど...
-
Pb、Hg、Agの熱湯における溶解
-
グリニヤール試薬
-
ラジカル重合において、高分子...
-
転化率
おすすめ情報