同期への告白のタイミング

20代の社会人男です。私は同期の女性に好きな人がいます。 彼女とは冗談を言い合えるぐらいの中でもあり半年前に、自分と同じフロアに異動してきたので会話する機会も多くなっています。 出会ってから3年程になりま すが会社の飲み会や同期会など で複数人で休日遊んだことはこれまで何回かあるのですが、まだ二人で食事や遊びをしたことはないです。(1年前に仕事帰りの食事に誘うことをしましたが予定があったため2回断られています。)

彼女は社交辞令はとてもしっかりとしている方なのですが、内向的であり、所謂きゃぴきゃぴした女子ではなく自分からは決して飲みに行こうなどとは言わない性格です。集団で馬鹿騒ぎしたりするのが苦手なタイプです。
また、自分の趣味に費やす時間や一人の時間が必ずほしいタイプであるため必要以上の干渉があると不快に思うタイプでもあり元カレとは過去にそれが原因で別れたようです。また趣味がジャニーズ系のアイドルのようでよくグッズ集めやライブ活動も休日してるらしいです。
そのため二人きりの食事の誘いも度重なると嫌われると思い年に1回のペースでしか言えませんでした。

彼女とはその他、以下のような関係です。
・お互い誕生日はおめでとうメールをする。
・私からは旅行や誕生日などに彼女へお菓子の土産をよく渡している。
・彼女が一人ぐらしを始めた際、引越し祝いとしてインテリアが欲しいと言われた(結局、何も渡していない。)
・二人きりのデートはないが仕事帰り、彼女が電車の待ち時間があったときは二人でカフェで時間を潰したことが2回ある。
・会社行事の中でペアを組んで手を繋ぐ企画があった際、彼女から近くにいた私を指名してくれた。
・つい最近は会社の飲み会から帰る際、彼女の車がある駐車場まで二人きりで帰った。(夜道が暗かったので送るということで一緒に帰りました。)駐車場に着いたら彼女からお礼で私の家の近くまで車で送ってくれました。
・彼女が旅行に行くと聞いてお土産を冗談でお願いしたら買ってきてくれた。
・仕事中に暇なときがあると私宛にメールをしてくれることがある。

今回と相談内容ですが、8月と9月に研修があり東京に行きます。8月は同期メンバー全員、9月は私と彼女の二人だけになります。そのため8月のときに彼女に好意がある旨をアプローチして9月には二人きりのタイミングで告白しようと考えています。
皆様の意見をお待ちしております。
よろしくお願いします。

No.2 ベストアンサー 回答者： halllah 回答日時： 2014/08/25 23:06

頑張れ。

うまくいくといいね！以外に何もないですが。
具体的に聞きたいのは何？

ただ、二段目の彼女の性格に関しては
当たってない部分もありそう。

自分の解析に惑わされず、
本来の彼女を見誤らないようおきを付けて。
思い込みは厳禁ですよ

No.3 回答者： lupan344 回答日時： 2014/08/25 23:19

53才、既婚男性です。

気を悪くされるかもしれませんが、質問文を拝見した限りでは、その女性が君にあまり興味を持っているとは思えないです。
ですから、ある意味、研修で好意がある事をアプローチしてから告白するのは、早急のような感じがしますよ。
基本的には、告白を成功させる鍵は、相手が興味を持っていてくれるかどうかなんです。
偶然かもしれませんが、仕事帰りに食事に誘って、2回断られている事などから、あまりプライバシーに干渉されたく無いと思っているのでは無いでしょうか？
むしろ、君に興味を持っているならば、もっと接触の機会が多くなるような気がします。
たとえば、興味の無い相手から、食事に誘われて、君は行きたいと思いますか？
一人暮らしされているのであれば、食事時に予定があるのは何故でしょう？
家で食べたい、もしくは、家で何かする事が無いのであれば、危ない相手でなければ、誘いには乗ると思います。
お金を節約したいとか、別のバイトがあったりする可能性はありますけどね。
あまりにも、距離感がありすぎなんですよ。
今の状態だったら、同僚としてしか見れないとか言われて、断られる可能性が高いです。
同僚であれば、いくらでも機会はあるわけですから、1年に一回と言わず、適当な間隔で誘ってみても良いのでは無いですか？
研修の時は、お互いに研修後は暇でしょうから、その間に食事などして、相手の様子をうかがった方が良いでしょう。
やみくもに好意を表すとか、告白するよりも、先にする事があると思います。

この回答へのお礼

ありがとうございます、がんばります

お礼日時：2014/08/29 07:56

No.1 回答者： yaasan 回答日時： 2014/08/25 22:58

こりゃダメだ。

既視感がハンパなかったが、延々と同じ質問してる訳ね。

８月はもうすぐ終わりですね。