抽出について

安息香酸とβーナフトールの酢酸エチル溶液を炭酸ナトリウムで抽出作業する実験を行いました。この炭酸ナトリウムの変わりに水酸化ナトリウムにするとどうなるか？？といわれたのですが、安息香酸とβーナフトールは溶けて反応しないと思うのですがあっていますか？？

No.1 ベストアンサー 回答者： Josquin 回答日時： 2005/05/25 05:26

炭酸ナトリウムの場合は、安息香酸はナトリウム塩になりますが、βーナフトールはそのままです。

したがって、安息香酸のナトリウム塩は水層、βーナフトールはは有機層に分離できます。

水酸化ナトリウムの場合は、安息香酸もβーナフトールもナトリウム塩になるため、両方とも水層に行ってしまい、分離できません。

No.3 回答者： doc_sunday 回答日時： 2005/05/26 12:16

皆様のお答えはそれで正しいのですが、現場で考えるともっと無茶苦茶なことが起きます。

１。泡が立つ。安息香酸陰イオンもβ-ナフトール陰イオンも界面活性剤ですので、水相と酢酸エチル相を分けるのが非常に難しくなります。
２。酢酸エチルが加水分解される。こっちは大学、専門基礎の物理化学演習でやります。酢酸エチルは酢酸イオンとエタノールになります。こいつらも界面活性剤です。
でも、専門家(実験する立場)でなければ忘れて下さい。^^

No.2 回答者： Kemi33 回答日時： 2005/05/25 21:32

こちらが参考になるかと思います。

　・http://homepage2.nifty.com/organic-chemistry/div …
　　有機化合物の系統分離

　大事なのは，「弱酸の塩」に「強酸」を加えると「弱酸」と「強酸の塩」が出来るという事と，酸の強さが「塩酸、硫酸＞＞カルボン酸＞炭酸＞フェノール類＞水」という事です。

　お書きの場合，「安息香酸」は「カルボン酸」で，「βーナフトール」は「フェノール類」です。また，「炭酸ナトリウム」は「炭酸の塩」で，「水酸化ナトリウム」は「水の塩」です。

　したがって，#1 さんの回答の様に，「炭酸ナトリウム」では分離できますが，「水酸化ナトリウム」では分離できない事になります。

参考URL：http://homepage2.nifty.com/organic-chemistry/div …