ラセミ体フェニルアラニンとラセミ体のアスパラギン酸

のジペプチドの組み合わせですが答えは２４種類になる解答でしたが

フェニルアラニン（F-F）の組み合わせ４種類
アスパラギン酸（A-A、A-A')の組み合わせ８種類
アスパラギンとフェニルアラニンの組み合わせ（F-A
A-F）８種類

ここまでは理解できたんですがアスパラギンの側鎖の組み合わせで
A'-Fの４種類でF-A'ができないというのがわかりません
お願いいたします。

No.2 ベストアンサー 回答者： anthracene 回答日時： 2006/09/29 15:43

質問者さんの考え方だと、F-A'はできていいんですよ。

ダブルカウントなのはA'-Fです。
これはA-Fと同じことなので。

No.1 回答者： anthracene 回答日時： 2006/09/29 15:41

私もやってみます。

アミド結合（C-NH-CO-C)を作るとき、左側のアミノ酸がアミノ基、右側のアミノ酸がカルボキシル基を提供するものとして考えていきます。
F-F 4
A-A 4
A-A' 4
F-A 4
F-A' 4
A-F 4
以上２４種類となります。
注意点は、A-FとA'-Fを別に考えると、同じ構造をダブルカウントしていることになることです。
もっと一般的に言えば、私のやり方で書き下した場合、左にAとA'の二種類が出現してはおかしい、ということです。
なぜなら、アスパラギン酸にはアミノ基は一つしかありませんよね？
アスパラギン酸がカルボキシル基供与体となるときは、確かにAとA'の二種類が考えられます。
しかしアミノ基は一個しかないのですから、アスパラギン酸がアミノ基供与体となるときに、AとA'の二つの可能性がある、と考えるのはナンセンスです。