ベンゾトリアゾール(もしくはトリアゾール)はアニオン性有機化合物？

防錆剤のことを調べていて疑問に思いました。

表題のとおり、ベンゾトリアゾール(もしくはトリアゾール)はアニオン性の有機化合物なんでしょうか？？
防錆剤の成分として、ベンゾトリアゾールそのもののほかに、ベンゾトリアゾールナトリウム塩やカリウム塩などがあるようです。ーNH基のところのHと置き換わって塩をつくるようなのです。
本当なのでしょうか？

No.2 ベストアンサー 回答者： danishefsk 回答日時： 2007/08/19 23:02

w-palaceさんの言うとおり、普通で考えたら、トリアゾール類はどちらかといえば塩基性化合物ですよね。

ただ、調べてみると確かにベンゾトリアゾールカリウム塩などがあるんですね。しかも水溶液などもあるようですね。

参考URLでアゾール類のpKaが出ています。1,2,3-トリアゾールのpKaが13.9。この表の中でベンゾトリアゾールはありませんが、インドールとピロールの比較などから類推して、オーダーで2ほど、酸性度が上がるように思われます。（そうするとpKaが12くらいでしょうか...。）直接比較しても良いものかはわかりませんが、メタノールやエタノールと比較するとかなり酸性度が高いことになります。なお、pKaは溶媒との組み合わせで大きく変化しますので、文献値だけで比較するのは危ないとは思います。

「防錆剤のことを調べていて」、と書かれています。これら防錆剤の特許公報などを検索なさってみてはいかがでしょうか。古くてインターネットで入手するのが困難かもしれませんが、間違いなく特許は出願されているはずです。調製方法も実施例にきっとあるはずです。（これは調べてません。興味があったらどうぞ）

参考URL：http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/

この回答へのお礼

特許を調べてみることにしました。
ありがとうございました！！

お礼日時：2007/08/20 01:29

No.1 回答者： w-palace 回答日時： 2007/08/15 23:46

「トリアゾール」の前に何かついていませんか？「ヒドロキシ」とか。

おそらく、フェノール性のOHを持っていて、それによってナトリウム塩やカリウム塩になるのだと思います。防錆剤に使われるものにはOHを持つものが多いようです。
-NHのHが金属と置き換わることも可能でしょうが、そのためにはかなり強い塩基が必要だと思います。NaOH水溶液などでは無理だと思います。

この回答へのお礼

OHはついておりません。
詳細はメーカーに問い合わせてみることにしました。
ありがとうございました。

お礼日時：2007/08/20 01:28