準・究極の選択

ジアゾ化合物(—かごうぶつ)は有機化合物の分類の一つで、分子中にジアゾ基 N2= (または −N=N+−)と結合した炭素原子を含む鎖式ジアゾ化合物、および芳香族化合物のベンゼン核の水素原子が N2= と置換した芳香族ジアゾ化合物の総称である。ジアゾニウム化合物も含めることがある。

とあったのですが、ジアゾ基N2=はどういう結合をしているのでしょうか?
NとNの部分の結合です

A 回答 (2件)

ジアゾ基とジアゾニウムは別ですので混同しないようにしてください。


ジアゾ基であれば、
C=N^+=N^-
です。
窒素上に形式電荷がきます。
形式電荷がわからないのであれば説明困難です。
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ベンゼン環やカルボン酸と同様の共役二重結合を持ちます。

ただし、先の2つは、単結合と二重結合の共役ですが、ジアゾ基の場合は、三重結合と単結合の共役となります。

炭素原子を込みで考えないと、理解できなくなります。

 C - N ≡ N と C = N = N

の中間の形態を取っていると思ってください。窒素の上では3本ですから、どちらの図でも端の窒素か炭素に電子的な偏りができ、化学反応しやすい状態であることが分かります。
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