アミノ酸の構造について
初歩の質問です。
超初心者です、お許しください。
さて、アミノ酸の構造について
2つ質問させてください。
一、
L,型、N型、
と、有るそうですが、
此は、N末端と、C末端を、摘まんだ時、
残りが
手前に来るが、奥に行くか、
の、違い
と、認識して構わないですか?
二、
全てのC末端は、 N末端と
繋がりうるのですか?
例えば、
ガンマグルタミン酸には
C末端が3ヶ所有るらしいですが、
其の全てにN末端が結合し、
三菱形になりうる。
タンパク質は円環状に成りうる。
如何でしょうか?
ご教示を、お願いします。
No.2
- 回答日時:
D/L じゃないのかな・・
グリシンを除くアミノ酸はすべて光学異性体(正確には鏡像異性体、キラリティー( http://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=%E3%82 … ))をもちます。
生命活動に関わるアミノ酸は、すべてD型です。
d- l- とも。
d/lはdextro-rotatory(右旋性)、levo-rotatory(左旋性)に由来--偏光を回転させる向き
実際に右旋性をもつか左旋性をもつかは関係しない
α炭素の水素をが奥側になるように見たとき、-COOH, -R, -NH2が時計回りに配置しているものが D-体 で、反時計回りであれば、L-体
何十、時には何千、何万ものアミノ酸がつながります。すべての官能基がつながっているわけではない。
有り難うございます。
> α炭素の水素を…
済みません、分かりませんでした。
と、言うのも
例、
12時間時計の12時を奥にした時
3時が
右なのは、乙型
左なのは、甲型
上なのが、丙型
下なのが、丁型
其の他の位置のものを
戊型
と、仮にします。
別例
10円玉を起てて回し、横から見ます。
この時、平等院が向かって
奥の時を甲、
手前の時を乙、
右手の時を丙、
左手の時を丁、
此等以外を戊、と、します。
でも、10円玉自体に、
区別する必要がある位の
違いがでているとは思えません。
此等って
区別する意味ないですよね?
回っているだけで
どちらも
同じ個体ですから。
済みませんが、
補足をお願いします。
No.3
- 回答日時:
こんばんは。
まつたくの素人plapotaと申します。#2さんが御専門です。いつも私のアホ質問に回答を寄せてくださいます。まづアミノ酸の左と右ですね。
左手で下側にC末端(カルボキシル基)、右手で下側にN末端(アミノ基)を持ち、
奥の上側に側鎖(いろいろ複雑なもの)があれば、左型つまりL型です。手前の上側が側鎖なら右型つまりD型です。
これはあくまでも構造上の右左であつて、必ずしも偏光の回転向きとは一致しません。側差そのものにも偏光性がある場合もあるからです。
なほ、#2さんが単なる書きまちがひをなさつてゐるやうですが、生物が使用するアミノ酸は大部分がL型です。D型は少しだけです。画像でL-グルタミン酸を示します。
ちなみに私の場合は、C末端からN末端へ歩いて行つたときに、左側に側鎖があるものを左型と覚えてゐます。
>>全てのC末端は、 N末端と繋がりうるのですか?
他に拒絶する力が働かず、位置的に許せば、つながります。脱水結合です。
>>ガンマグルタミン酸にはC末端が3ヶ所有るらしいですが
C末端が3個といふことは、ガンマカルボキシグルタミン酸のことですか。3箇所に他のアミノ基を結合させることは、たぶん可能です。
>>タンパク質は円環状に成りうる。
うまくゆけば、最初と最後のアミノ酸がつながることはできると思ひます。。
なほ、不明な点がございましたら、遠慮は不要です。どんなことでも自由に、回答番号2の補足欄に書き込んでください。
No.4ベストアンサー
- 回答日時:
こんばんは。
回答番号3のplapotaです。「お礼」拝見しました。>>ブロッコリー的に…
人工的に合成できるのかもしれません。私は素人ですので、確言はできません。
アルファ炭素といふのは、アルファアミノ酸の場合、C末端とN末端の間にある炭素のことです。回答番号3の画像では、この炭素の手前上側に水素原子が結合し、奥側上側に側鎖が結合してゐます。
水素原子と側鎖とが入れ替はると、形が異なるのは、ご理解いただけますでせうか。しばしば使用される譬へは右手と左手です。壁に右手の型があつた場合、右手なら、はまりますが、左手では無理です。生体内でもそれと同じことが生じます。右型のアミノ酸と左型のアミノ酸とでは、働きが違ひます。
アミノ酸ではありませんが、有名な例は「サリドマイド」です。この薬害事件は、有機物の右型と左型の区別をしなかつたために起きました。
No.6
- 回答日時:
おはやうございます。
回答番号3,4のplapotaです。#5さんにも、私のアホ質問に名回答を寄せていただいてゐます。
>>「ガンマグルタミン酸」ってなんだろう....
回答番号3に記しましたが、私も気になつてゐます。
>>ちなみに環状のタンパク質は実際に存在します.
>>サリドマイドについては光学的に純粋にしても無駄だった可能性もあるので注意.
勉強になりました。
回答番号5の補足欄も、ご自由にお使ひください。
No.7
- 回答日時:
No.2です。
基本から復習
1) アミノ酸はカルボキシル基とアミノ基を持つ化合物である。
2) 生体を構成するアミノ酸はαアミノ酸である。狭義のアミノ酸はαアミノ酸を言う
(注)αアミノ酸とは一つの炭素に両方の基がくっついている。βは隣、γはさらにその隣
3) αアミノ酸は、最も単純なグリシンを除きα炭素に-COOH,-NH₂,-Rの異なる基がつながっているため鏡像異性体を持つ
炭素は4本の結合する腕を持つ。今は見ないがテトラパック--正四面体の中心に炭素があってその4本の腕にすべて異なる原子がくっついている姿を想像する。
\ /
C 水素は炭素の向こうに隠れている。
|
COOH R
\ /
C D
|
NH₂
R COOH
\ /
C L
|
NH₂
>区別する必要がある位の違いがでているとは思えません。
この二つは、どんなに回転させても、重ね合わせることはできません。鏡で反射させる以外は重ならない。
生体内のアミノ酸はすべてL型
タンパク質はアミノ酸のポリマーですが・-COOHと-NH₂の端が隣のアミノ酸とペプチド結合(アミド結合)をしますから、ふたつのアミノ酸がつながる場合でもHC(=O)O-A->>-C(=O)-B-NH₂ とHC(=O)O-B->>-C(=O)-A-NH₂ は異なる物質です。
たった4種類のアミノ酸が一つずつの化合物(ペプチド)でも
ABCD,ABDC,ACBD,ACDB,ADBC,ADCB,BACD,BADC,BCAD,BCDA,BDAC,BDCA
CABD,CADB,CBAD,CBDA,CDAB,CDBA,DABC,DACB,DBAC,DBCA,DCAB,DCBA
のまったく異なる24種類、順列 ₄P₄ = 4! = 4*3*2*1 = 24通りもある。これが何十、何百、何千・・とつながるのだから。
このタンパク質の長い鎖のそこかしこに同じ分子、あるいは他の分子内の場所と水素結合などでつながるのですから、折りたたまれて特定の構造を作ります。
それがタンパク質であり、酵素として働く。
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