沸点が
塩化tert-ブチル<臭化tert-ブチル<ヨウ化tert-ブチル
の順に高くなるのはハロゲン単体の沸点の違いを
例に理解はできるのですが、以下のように
臭化tert-ブチル<tert-ブチルアルコール<ヨウ化tert-ブチル
の順に沸点が高くなることに納得できません。
どなたかご教授ください。お願いします。
ちなみに4物質の沸点は
ヨウ化tert-ブチル 98℃
tert-ブチルアルコール 82℃
臭化tert-ブチル 72℃
塩化tert-ブチル 51℃
でした(http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/)。
No.5ベストアンサー
- 回答日時:
一般的に、ヒドロキシル基のついたものが、水素結合を持つために、他のものと比べて、沸点が高い傾向であることはいえますが、何番目になるのかを一般化することはできません。
物性表を見たり、実際に測定して確認するしかないです。
例えば、酸素属と水素との化合物の沸点は
H2O :100.0℃
H2S :-60.7℃
H2Se:-41.3℃
H2Te: -4℃
だそうで、ヨウ素の横にいるテルルさえ、水素結合を持つ水より沸点が低かったりしますし。
No.4
- 回答日時:
いえ、ヨウ化ブチルの分子間引力は、アルコールと比べると、強くはありません。
塩化ブチルや臭化ブチルと大して変わらないはずです。ヨウ素の原子量が127 で重たい ということで、ブチル基と結合したときに沸点が高い ということになります。
ちなみに、フッ素、塩素は、常温で気体、臭素は液体、ヨウ素は固体…となっています。
この回答への補足
ありがとうございます。
沸点が
塩化tert-ブチル<臭化tert-ブチル<ヨウ化tert-ブチル
の順に高くなることはもぅ完璧に(?)理解できました。では、
tert-ブチルアルコールの沸点が臭化tert-ブチルより
も高くヨウ化tert-ブチルよりも低いのは
どうしてなのでしょうか。
なぜこのような疑問を持つかといいますと、
ハロゲン化アルキルの括りで比較する場合は
「どんなハロゲンが置換しているか?」
を考えればよかったが、一方
tert-ブチルアルコールはハロゲン化アルキルでは
ないので、ハロゲン化アルキル同士で比べたよう
には行かないのだと考えているからです。
そこでヒドロキシル基による水素結合の
考え方が持ち出されたわけですが、
その辺りがまだ自力では解決できません。
どうかよろしくお願いいたします。
No.3
- 回答日時:
失礼しました。
水素結合の話と沸点の関連でしたね。沸騰というのは、分子運動を激しくさせ、フリーに動ける状態にすることです。
分子間引力が働きますと、それだけ自由になりにくく、その結合に打ち勝つために、余計に熱エネルギーを与える必要がでます。
No.2
- 回答日時:
>ヨウ化tertブチル同士の分子間力は
>tertブチルアルコール同士の水素結合に
>勝るということだと思います。
はい。で、この理由ですが、分子構造に由来します。
tert-ブチルアルコールですが、炭素-酸素-水素結合の部分が、約104°という値になっています。
そして、酸素が電子を強く引きつけるため、酸素原子の部分でδ-、水素の部分でδ+の電気的片寄りを生じます。(こういう分子を「極性分子」と呼びます)
この-OHのOの部分が、別のアルコール分子のHの部分と引き合う次第です。
これに対し、臭化-n-ブチルの方は、Brが確かに電子を強く引きつける基ではありますが、tert-ブチル基が安定させる基で、かつ、分子間引力をしめすには、嵩高く立体障害となる基ですので、分子間引力が、顕著にならない…ということになります。
ありがとうございます。臭化tertブチルの場合は
理解できたと思います。
ではヨウ化tertブチルの場合はどうなのでしょうか。
ヨウ素の原子量が大きい
↓
ヨウ化tertブチル分子全体の嵩高さが増す
↓
分子間力が増す
↓
その分子間力が-OH基同士の水素結合より強い(★)
★の理由についてお話していただけたらと思います。
No.1
- 回答日時:
-OH と -Clで、逆転ということみたいですね。
この場合、-OH基は、水素結合をして、沸点が高くなるようです。
例えば、水(H2O)は常温で液体なのに、硫化水素(H2S)は、常温で気体ですし、分子量の他に、分子間引力なども物性に大きく影響するものです。
早速のご回答ありがとうございます。
-OH基の水素結合の影響があるだろうとは
予想してましたが分子間力については考えが
及びませんでした。
するとヨウ化tertブチル同士の分子間力は
tertブチルアルコール同士の水素結合に
勝るということだと思います。
この理由についても解説していただけたら
幸いです。どうぞお願いします。
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