化学の問題です CH3O-H、CH3NH-H、CH3CH2-Hの中で最も酸性度が高い化合物を選びなさ

化学の問題です
CH3O-H、CH3NH-H、CH3CH2-Hの中で最も酸性度が高い化合物を選びなさいという問題がわかりません
分かる方いらっしゃったら教えて下さい、

質問者からの補足コメント

• エタンC2H6で正しいです。

    補足日時：2020/10/24 12:56

No.4 回答者： Dr-Field 回答日時： 2020/10/25 21:08

問題文はこの通りだったと思います。

数字は何もなかったと思う。
でも、これはこれで意味があると考えます。

各々の分子式を書き直してみます。
CH3-Ｏ－Ｈ、CH3-HＮ－Ｈ、CH3-H2Ｃ－Ｈ
大文字で書かれているＯ－ＨとＣ－ＨとＮ－Ｈに注目してください。

酸性度が高い＝H+を出しやすい＝各々の分子式の右側の大文字Ｈを切り離しやすい＝共有結合ではなくてイオン結合であるほうが切り離しやすい＝周期表での位置関係で、大文字で示している原子どおしの位置関係の差が大きいほどイオン同士で結合する確率が高い。（同じ位置関係ならば共有結合ですね。それを切り離すのは大きいエネルギー量が必要です。）ということを理解できるかどうかを見る問題だと思われます。

No.3 ベストアンサー 回答者： psa29 回答日時： 2020/10/24 13:05

>エタンC2H6で正しいです。

水素原子が結合している原子の電子陰性どが高いほど酸性度が
高くなることはNo.2で示した通りです。
よって、問題がエタンで正しくても答えはメタノールが最も酸性ということになります。

No.2 回答者： psa29 回答日時： 2020/10/24 12:23

酸性度の指標はpKaですから、その値を調べれば良いですよね。

CH3CH2-Hがエタノールの誤植だとすると
酸性度の大きい順に
CH3O-H＞CH3CH2O-H＞CH3NH-H になると思います。
メタノールが最も酸性です。
この点、No.1さんの答えとは違います。
実測値として、メタノールのpKa=15.5　エタノールのpKa=15.9で
pKaがメタノールの方が小さく、酸性が強いことがわかります。

https://www1.doshisha.ac.jp/~kkano/OrgChem%82Q%8 …


Wikiのメタノールの項目に記載されているpKaは、-15.5と記載されて
いますが、正しくは15.5で、誤植と思われるので注意が必要です。

水産基の酸素原子に対し、電子吸引性基が付き酸素原子の電子密度が
下がると、H＋を放出してO-となった方が良いということで、
酸性が強くなります。
逆に電子供与基が付くとOの電子密度が増えてH＋を放出しにくくなる。


電子供与基が付くと酸性が弱くなり、電子吸引基がつくと酸性が強くなる
ことを覚えておきましょう。

No.1 回答者： むらさめ 回答日時： 2020/10/24 11:51

質問が間違っている可能性があります。

メタノール　CH3OH
メチルアミン　CH3NH2
エタン　CH3CH3　←　エタノールの間違い？、常温では気体
エタノール　CH3CH2OH

メチルアミンはNがあり、塩基性なので除外。
メタノール　CH3OH　と　エタノール　CH3CH2OH　なら、中性としてあまり差がないと考えられるが、

メタノール　CH3－O－H　←　　C－O－H　と　Oの左にCが一つ
エタノール　CH3CH2OH　←　C－C－O－H　と　Oの左にCが二つ

電気陰性度から考えると、酸素Oの負電荷は、炭素が一つ多い分エタノールの方が弱められているので、エタノールの方がH+が乖離しやすい。
∴エタノールが酸性度が一番高い(もし、エタノールなら)