ペプチド基の合成について

二種類のアミノ酸(1)と(2)を用いてペプチド基を合成する際、(1)－(1)、(1)－(2)、(2)－(2)、(1)－(1)－(1)・・など様々な化合物ができてしまうため、目的とする化合物だけを得るために、一般的には反応してほしくないアミノ基とカルボキシル基を保護基によって保護してペプチド結合を作るという方法があります。ここで、保護基なしでペプチド結合を作る方法として、反応して欲しくないアミノ基とカルボキシル基をそれぞれニトロ基とアルデヒド基に変えてその後ペプチド結合を作るという方法は良いのでしょうか？他に良い案があったら教えてください。よろしくお願いします。

No.2 ベストアンサー 回答者： noname#21649 回答日時： 2005/07/03 04:12

分子設計なんて２０年以上関係していないので変な内容になっているかもしれません。

たしか.
-NO2から-NH2に戻す反応はH+が必要ではありませんか。
すると.-NH-CO-なんて簡単に切れてしまうはす。

-CHOから-COOHに戻す反応で収率のよい反応はありますか。たしかなかったはずです。

結果的に.私が出入りしていた(私は見ているだけ)ところでは「元に戻せないから.アジドを使うかホスゲンを使うか」して保護するしかない。元に戻す方法も探してください。
重合だったらば群馬大の人か面白い方法を発表していたはずです。

この回答へのお礼

ご丁寧にありがとうございます！！そうですよね、ニトロ基とアルデヒド基にした後にアミノ基とカルボキシル基に戻すことを考えてませんでした・・・ご指摘ありがとうございます！ところでアジドとホスゲンとは何ですか？？まだ大学で有機化学を始めたばかりなので・・・良かったら教えて下さい(>_<)

お礼日時：2005/07/03 09:13

No.3 回答者： noname#21649 回答日時： 2005/07/04 02:54

＞ところでアジドとホスゲンとは何ですか？？

化学式をかかないと説明が困難なので回答不能。
-N3, COCl2
使い方は.ペプチド合成の入門書ならば載っているはずです。

この回答へのお礼

分かりました、学校の図書館で調べてみます。ありがとうございました。

お礼日時：2005/07/04 23:19

No.1 回答者： Josquin 回答日時： 2005/07/02 23:52

ニトロ基とアルデヒド基で反応しますっけ？

この回答への補足

分かりにくくて申し訳ありません。一つのアミノ酸にはアミノ基とカルボキシル基がついています。二種類のアミノ酸を用いるとアミノ酸(1)のアミノ基とアミノ酸(2)のカルボキシル基が反応して、もしくはアミノ酸(1)のカルボキシル基とアミノ酸(2)のアミノ基が反応してペプチド結合をひとつ形成します。しかし、これだと先ほども述べたように様々な種類の化合物ができてしまい目的とする化合物を効率的に得ることができません。例えばアミノ酸(1)＜以下(1)と略＞のアミノ基とアミノ酸(2)＜以下(2)と略＞のカルボキシル基を反応させてできる化合物を得たいとします。このとき、これ以外の生成物を得ないためには(1)のカルボキシル基と(2)のアミノ基を保護基で保護してこの部分で反応がおこらないようにする必要があります。選択的なペプチド合成をする一般的な方法はこのようなものなのですが、今回は保護基を使うことなく選択的ペプチド合成をする方法について考えたいと思っているのですがそれがよく分からないんです・・・

補足日時：2005/07/03 02:01