No.1ベストアンサー
- 回答日時:
遷移状態までは考慮せずに説明してみます。
見づらいかもしれませんが、水酸化ナトリウムを小文字 naoh、後で加える酸を和文フォントでHCl
と表しておきます。
エステルにOH-が求核攻撃すれば RCOOR' + oh- → RCOoh + R'O-
アルコキシド R'O- は強塩基なので RCOoh + R'O- → RCOo- + R'Oh
na+ も加えたoverallの反応式は RCOOR' + naoh → RCOona + R'Oh
最後に塩酸を加えて中和すれば RCOona + HCl → RCOoH + naCl
反応全体では、エステル RCOOR' に Hoh (水に相当)が付加して
RCOoH と R'Oh になっていますが、反応式に「水」は出てきません。
では水は何をしているかと言えば、試薬 naoh や 生成物 RCOona を
溶解させ、反応場を提供しています。 水酸化ナトリウムを粉砕して
非水溶媒中で反応させることも可能です。(普通はやりませんが)
実際に水酸化ナトリウム水溶液で けん化 するときには、
oh- + HOH ←→ OH- + hOH や R'O- + HOH ←→ R'OH + OH-
のような交換も起きているでしょうが、同位体ラベルでもしないと
区別できませんね。
#「経験者」は、エステルのアルカリけん化をやったことあるだけです。
この回答へのお礼
お礼日時:2001/12/23 00:21
ありがとうございました。
本当に丁寧に答えていただいて。
自分も早くこのコーナーでこのように答えられる立場になってみたいとよく思います。
No.2
- 回答日時:
水は無くとも加水分解は進行して塩になりますよ。
無水メタノールにNaOHを溶かして反応させてもNaOHが十分な量存在すれば反応は進みます。
溶媒が無いとNaOHが溶けないので、エステル分子とNaOH分子が衝突できず、反応は進行しません。
水の役割はNaOHを溶かすための溶媒ですね。
No.3
- 回答日時:
たしか.Na+が.カルボンサンのOと=oに攻撃して.さく生成し.c-oが切れて.沖合いからH-がH2Oで供給されて
つまり.OHは何も関係しない
と記憶していたのですが.
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