有機教えてください。

演習1
C,H,Oからなり質量組成がC=54.5%、H=9.1%で分子量が88.0のエステルについて。

問1、このエステルの分子式は？
問2、考えられるエステルの構造式は？





演習2
炭素、水素、酸素からできている化合物Aは分子量102で、水に難溶の油状の中性物質。Aについて以下の反応をした。下記の問に答えてください。
C=12 H=1 O=16


反応1
化合物A、25.5mgを完全燃焼させ、CO2が55mg、H2Oが22.5mgを生じた。

反2
Aを少量の酸を含む水溶液中で加熱すると分子量60の酸性物質B、中性物質Cを生じた。


反３
中性物質Cに水酸化ナトリウム溶液とヨウ素を反応させると特有の匂いを持つ黄色い物質が生成。



問1 化合物Aの分子式は？
問2 A B Cの構造式は？



お手数おかけして申し訳ありませんが、お願いします。

No.1 ベストアンサー 回答者： percussionist 回答日時： 2013/03/04 20:40

演習１

問１
Cが５４．５％でHが９．１％。だから、Oは１００－５４．５－９．１より３６．４％。
それぞれの原子量をCが１２、Hが１、Oが１６とすると、
５４．５÷１２　：　９．１÷１　：　３６．４÷１６
４．６２５：９．１：２．２７５
ここでコツ。一番小さい値で全てを割ると出る。
２．０３……：４：１
よって、組成式C２H４Oで表せる。
この分子量が８８．組成式の分子量が４４より、このエステルの分子量はC4H8O2。
問２
CH３－CH２－COO－CH３、CH3－COO－CH2－CH３、H－COO－CH２－CH２－CH３、
H－COO－CH（CH3）CH３

演習２
問１
CO２が５５ｍｇより、CO2の分子量の４４で割るとCO2が何molかが分かる。CO2の１molあたりCは１molあるから、５５×１０＾－３÷４４×１より、
Cの物質量は１．２５×１０＾－３mol。
Cの質量は１．２５×１０＾－３×１２より１５ｍｇ。（１２はCの原子量。）

H2Oの場合も同様に。H2Oの１molあたりHは２mol存在するから、２２．５×１０＾－３÷１８×２より、
Hの物質量は２．５×１０＾－３mol。
Hの質量は２．５×１０＾－３×１より２．５ｍｇ。（１はHの原子量。）

よって、２５．５－１５－２．５＝８
Oの質量は８ｍｇ。
Oの物質量は８×１０＾－３÷１６より０．５×１０＾－３mol。

（Oは必ず引き算で出す！）
よって物質量比は、C:H:O＝１．２５：２．５：０．５＝５：１０：２。
よって、C5H10O2。この分子量は１０２で、一致するから、化合物Aの分子式はC5H10O2。

問２
反応２は加水分解。反応３はヨードホルム反応。
（Cの数）×２＋２ー（Hの数）を２で割ると、不飽和度（二重結合の数）が出ます。
５×２＋２－１０を２で割ると、１ですから、分子式中に二重結合が一つあります。
Oが二個、不飽和度が１、加水分解、とあるので、エステル？ってくるとOK！
反応２の情報では、Bの方は酸性のようです。エステルは加水分解すると、カルボン酸とアルコールになります。カルボン酸は酸性ですから、B。アルコールは中性だから、C。

構造決定のコツは、情報の多い方から決めていく。今回は、Cから決めます。
反応２よりCはアルコールと分かります。それを踏まえ、反応３よりR－CH（OH）ーCH3の形だとわかります。水の導入より、BとCの物質量の和は１０２＋１８より１２０となりますから、Cの物質量は１２０－６０より６０と分かります。
CH（OH）ーCH3部分の分子量は４５。つまり、R（炭化水素）部分は１５。CH３しか考えられない。つまり、Cは２－プロパノールだ。

続いて、B。Cで炭素を３つ使いました。だからCは２つで１つはカルボン酸として存在。CH３がカルボン酸についたとしか考えられない。つまり、Bは酢酸だ。酢酸の分子量は６０。覚えとくといい。私は反応２を読んだ瞬間Bは酢酸を疑った。

AはBとCの合体。Bのカルボン酸部分からOHを、Cのアルコール部分からHを取ってエステル構造にする。

以上。

答え
演習１
問１　C4H8O2
問２　CH３－CH２－COO－CH３、CH3－COO－CH2－CH３、H－COO－CH２－CH２－CH３、
H－COO－CH（CH3）CH３

演習２
問１　C5H10O2
問２　A　CH3－COO－CH（CH３）CH３
　　B　CH３－COOH　　
　　C　CH３－CH（OH）ーCH３
（カルボン酸のCとOをきちんと二重結合で結ぶ書き方にするかは好み。簡単のため、ここでは上のように書いた。）

この回答へのお礼

おぉー！！
ありがとうございます！
おかげで理解出来ました!!

解説や、これが出たらこれを疑えとか…。とても問題を解くヒントになりますね！


もう一度解き直してきちんと復習したいと思います


本当に素晴らしい回答
ありがとうございました!!

お礼日時：2013/03/04 22:01