No.3ベストアンサー
- 回答日時:
安息香酸メチルは、混酸(硫酸+硝酸)でニトロ化できます。
m-ニトロ安息香酸誘導体の合成の定法です。エステルの加水分解はほとんど起こりません。酢酸フェニルのニトロ化も可能だと思います。一部加水分解される可能性も否定できませんが。
この場合、フェノール誘導体ということになりますので、オルト、パラ配向性、活性化ということになると思います。
なお、直接硝酸でと書かれていますが、混酸使用ということでよろしいですよね。
硝酸だけでということになれば、話が変わってきます。
この回答へのお礼
お礼日時:2006/02/07 15:12
回答ありがとうございます。
なぞが解けました。
直接硝酸というのは硫酸との混酸との認識で結構です。
(京大ニトロ化との区別のつもりで書きました。誤解を招いてすみませんでした)
ちなみに硝酸だけだとどうなるのでしょうか?
興味があります。
No.4
- 回答日時:
No.3です。
京大法というのがあったなあなどと思いながら書いていたら、「硝酸だけでということになれば、話が変わってきます。」などという、思わせぶりな表現になってしまいました。
もちろん、この手の化合物であれば、硝酸だけでのニトロ化は難しいでしょうね。
詳しいことは忘れてしまいましたが、チオフェンやフランなどの、反応性の高いヘテロ環化合物では硫酸がなくてもニトロ化が進んだような気がします。少々怪しいですが・・・
・・・最後の1行を書かなければよかったと少し思っています(笑)
それにしても、何でSuzuki法ではなく京大法なんでしょうか。Suzuki カップリングと紛らわしいからでしょうかね。だとすれば、鈴木姓の人は気の毒ですね。
おっと、脱線してしまった。
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