グリニャール反応について

グリニャール反応を行うときに、なぜ無水エーテルを使うのでしょうか？　グリニャール試薬の強い塩基性の影響だとは思うんですが、教科書などを調べてもエーテルを使う理由が明記されていないので、どうか教えてもらえませんか?

No.1 回答者： anthracene 回答日時： 2006/12/22 22:06

無水でないと、仮にグリニャール試薬が発生しても水と反応してつぶれます。

グリニャール試薬の高い塩基性のため、水からプロトンを引き抜いてしまう、というように説明できるでしょう。
（もっと単純に、カルボアニオンだから水と反応するに決まってるよね？）
それ以前に、そもそも無水でないとグリニャール試薬の発生は進行しませんので何も起こらないでしょう。

ちなみにエーテる、THFなどの配位性溶媒でないとグリニャール反応は進行しません。配位性溶媒がマグネシウムイオンに配位し活性化する効果が重要です。

No.2 回答者： anthracene 回答日時： 2006/12/23 00:04

ちなみに無水でないとだめなこと、および配位性溶媒でないとだめなことは教科書に理由とともに書いてあるはずです。

書いていないのなら、読んでいる教科書が駄目か、あるいはその逆で質問者さんにはハイレベルすぎて当たり前のことが書かれていないのでしょう。

この回答へのお礼

わかりました。どうも、ありがとうございました。

お礼日時：2006/12/23 22:51