GRIGNARD試薬の合成における副産物

ブロモベンゼンとマグネシウムをTHFを溶媒として、フェニルマグネシウム臭化物（GRIGNARD試薬）を合成する反応で、ブロモベンゼンの滴下速度はゆっくり加えないといけません。

というのは、もし、一度に加えた場合、ビフェルにが得られてしまうからだそうです。

なぜ、一度に加えた場合、ビフェニルができてしまうのか。ご存じの方、もしくは”こうじゃないか？”と思う方、アドバイスください！

No.1 回答者： MP-T 回答日時： 2008/05/25 02:32

Grignard試薬を合成する反応はラジカル反応であると考えられています。

したがって、滴下したブロモベンゼンが完全にGrignard試薬へとなっていないとフェニルラジカルが系中に存在してしまい、それらがホモカップリングしてビフェニルが出来るのではないかと考えられます。

この反応は熱暴走しやすいので注意してくださいね。