化合物A,B,CD,Eは炭

化合物A,B,CD,Eは炭素数４つ以上からなる、炭化水素または炭素、水素、酸素からできた有機化合物であり、これらの分子量はすべて100．0である。A、B、C、Dの分子式はすべて異なるが、EはAの構造異性体である。不正炭素をA、B、Cは１つもち、DとEはもたない。下記の実験１から実験９を読み、問１から問8に答えよ。

実験１　A、B、Cの混合物をエーテルに溶かした後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、よく振り混ぜた。エーテル層と水層を分離した後、エーテル層のエーテルを蒸発させると、BとCの混合物が得られた。一方、水層に希塩酸を加えて中和した後、これをエーテルで抽出し、このエーテル層を濃縮したところ、化合物Aが得られた。

ここまでの、文書でどんなことがわかりますか。
エーテル層のエーテルを蒸発させると、BとCの混合物が得られた→BとCはエーテルには溶けないので、無極性分子である。Aは水に溶けるので極性分子である。
のほかに何が判明しますか？

No.3 回答者： gohtraw 回答日時： 2014/03/14 08:06

初めに「A、B、Cの混合物をエーテルに溶かした後」とあるので、Ａも

エーテルに溶けるのでしょうね。ここに炭酸水素ナトリウム水溶液が
共存することによってＡはナトリウム塩になり、塩になるともはや
エーテルには溶けにくくなって水相に移ったということでしょう。

これに塩酸を加えるとＡは元の（塩ではない）形に戻りますが、
問題文に「中和した」とあるので、中性では水には溶けにくい、
弱い酸（つまり中性での解離度が低い）という設定なのでしょう。
そしてそこにエーテルを加えると、元々Ａはエーテルに溶ける
ので、エーテル相にＡが移るということでしょう。

この回答へのお礼

ありがとうございます。

お礼日時：2014/03/14 20:54

No.2 回答者： gohtraw 回答日時： 2014/03/14 07:58

例えば、トリエチルアミンはジエチルエーテルに溶けます。

Ａがナトリウム塩になったらそれはイオン性の化合物なので、
極性溶媒（例えば水）に溶けやすく、極性の低い溶媒には
溶けにくくなります。

Ａが酸性の物質ということは、水素イオンを放出して自分は
負の電荷をもつということです。そしてその負の電荷を打ち消す
相手としてナトリウムイオンを取り込んだものがＡのナトリウム
塩です。多くの場合有機物の酸は塩酸などの強酸よりも
弱い酸です。弱い酸のナトリウム塩と塩酸を混ぜると、より
強い酸である塩酸が塩を作り、弱い酸はナトリウムイオンを
奪われて元の酸に戻ります。

　ここで弱い酸をＲ－ＣOOH（例えばカルボン酸だとします）と
すると、そのナトリウム塩は　Ｒ－ＣOOＮａ　です。これに
塩酸が入ると下記の反応が起きます。
Ｒ－ＣＯＯＮａ　＋　ＨＣｌ　→　Ｒ－ＣOOH　＋　ＮａＣｌ

これは、Ｒ－ＣＯＯＨの解離平衡
Ｒ－ＣＯＯＨ　⇔　Ｒ－ＣOO（－）　＋　Ｈ（＋）
が塩酸の添加により左側にシフトする、つまり弱い酸の解離が
抑えられるのと同じですね。

有機物の場合、疎水性の部分の大きさが溶解性（極性溶媒に
溶けやすいのか、低極性の溶媒に溶けやすいのか）に影響する
ので、単純に
電荷あり→極性溶媒に溶け、低極性溶媒に溶けにくい
電荷なし→低極性溶媒に溶け、極性溶媒に溶けにくい
とはいかないのですが、傾向としては上記の通りだし、分子量が
１００程度のものであれば疎水性の部分もさほど大きくない
ので上記の分け方でいいのではないかと思います。

No.1 回答者： gohtraw 回答日時： 2014/03/13 21:09

炭酸水素ナトリウム水溶液に溶けることから、Aは酸性の化合物である

事が判ります。この時点でAはナトリウム塩になっています。これに
希塩酸を加えることによってAは塩から元の形に戻ります。ナトリウム塩
のままではエーテル抽出は難しいでしょう。

「BとCはエーテルには溶けないので、無極性分子である」
→エーテルに「溶ける」ですね。無極性とまで言えるかな？アミンとか
だと炭酸水素ナトリウム水溶液には溶けなさそうだし。

この回答への補足

エーテルに溶けるでした！　　　　
アミンはエーテルにとけるのでしょうか。
また、ナトリウム塩のままでエーテル抽出が難しいのはどうしてでしょう。
そもそも、最後の文章の「エーテルで抽出し、このエーテル層を濃縮した」の部分がなのをやっているのか
わからず混乱しています。
ほかにも、希塩酸をいれてAに戻しても、エーテルにはとけないのでエーテル抽出できないのではと思ったりします。

補足日時：2014/03/13 22:59