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この問題の(4)がわかりません。
教えてください。

「この問題について」の質問画像

A 回答 (4件)

化合物C中の酸素原子の質量は


48.5-110*12/44-22.5*2/18=16 mg
化合物Cを構成する原子の個数比は
C:H:O=110/44:22.5*2/18:16/16
     =2.5:2.5:1
よって化合物Cは(C5H5O2)nであり、ベンゼン環がある
ことからn=1ではなく、分子量の条件からn<3なので
CはC10H10O4
その他の実験から
Aはフェノール性水酸基を持ち、かつエチルエステルである
BはAのエステルが加水分解されたカルボン酸
CはBの水酸基がアセチル化されたもの
と考えられ、Bの二置換のうち一つが水酸基なので残る一つは
カルボキシルメチル(-CH2-COOH)と考えられる。
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この回答へのお礼

ありがとう御座います

お礼日時:2014/07/27 22:51

B が (ヒドロキシフェニル)酢酸なら, 多分その 4通りですね>#2.



「不斉炭素を持つ」ことと, 不飽和度を 1つ持つ (そして不斉炭素があることと環を作らないことからその不飽和度はカルボニルで消費しなきゃならない) ことから限定されます.
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Bは多分ヒドロキシフェニル酢酸(ベンゼン環にOHとCH2COOHがついたもの)


でしょう。これの異性体で1置換ベンゼンで不斉があるとすると、
・ベンゼン環にーCH(OH)COOH
・同じくーCH(OH)-O-CHO
・同じく-O-CH(OH)-CHO
・同じく-CH(OOH)-CHO
他にあるかな?考えてみます。
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(1) から全部やると面倒くさいので飛ばしたいんだけど, 「化合物B」ってなに?

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