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ゴムに塩素や塩化水素を通したら、ゴムが変質しました。これはどうしてなのでしょうか。

よろしくお願いいたします。

A 回答 (3件)

ゴム分子の構造の中には、二重結合があります。

これは、塩素や塩化水素と反応します。また、二重結合の隣の炭素(アリル位)は容易にラジカル塩素化されます。また、加硫されている場合、ゴム分子間がジスルフィド結合で繋げられて丈夫になっていますが、ジスルフィド結合は塩素と反応して切断されます(塩化スルフェニルになり、最終的には加水分解されたりするでしょう)。結果、ゴム分子の形は全く変化してしまいます。
こういうことがあるので、反応性ガスの実験にゴム菅は使うべきではありません。塩化ビニールなどをつかいます。
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ゴムは、「シス型二重結合を多く含む炭化水素の高分子」でしたね。


二重結合を持つ化合物は、ハロゲンやハロゲン化水素によって求電子付加反応( http://ja.wikipedia.org/wiki/%E6%B1%82%E9%9B%BB% … )を起こしやすい。
 また高分子間の架橋に関わる-S-H・S- の水素結合が切断もされるでしょう。
 高校の化学で、求電子付加反応あたりを読み返してみましょう。
 シス型、トランス型はトランス脂肪酸じゃないが、生体内の二重結合で最重要な知識ですし・・
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塩化ゴムになったり、酸化されたりでしょう。


たぶんボロボロになったでしょう。
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