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- 回答日時:
ヘキサクロロシクロヘキサンの製法として、ベンゼンに塩素ガスを混ぜて、紫外線を照射する。
つまりラジカル反応でベンゼン環に塩素を反応させる訳ですね。
質問者さんは、この反応を置換反応と考えているのですか?
そうではなく、ベンゼンの2重結合への付加反応です。
それとも、ヘキサクロロシクロヘキサンが生成した後に、今度は塩素がさらに反応して
付加反応ではなく、置換反応で水素原子を塩素原子に置き換えることがなぜ起きないか?という質問ですか?
ベンゼン環の2重結合は共鳴安定化していることは、ご存知ですよね。
ですから、2重結合の1つだけに付加して、2つは残しておく、2つに付加して1つだけ残しておくなど、
途中で止めることはむしろ難しく、一旦付加反応すれば、全ての2重結合へ付加反応が進行してしまうと思います。
その後、水素の置換反応を起こしたいとして、塩素ガス量や照射条件等を設定すれば
置換反応は起こると思います。
でもヘキサクロロシクロヘキサンを作りたいのならば、反応させるベンゼンと塩素ガス量の比率を
コントロールして、置換反応が起こらないように生産しているのだと思います。
この回答へのお礼
お礼日時:2017/07/28 15:50
ありがとうございます!
後者の方を意図しておりました
わかりにくくて申し訳ありません!
なるほどヘキサクロロシクロヘキサンを得たいがために調整しているのですね、よくわかりましたありがとうございます!
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