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塩基性での話であれば、常識的に考えて、どこぞのH+が引き抜かれることを考えるべきでしょう。
それと、「アセトアニリドではそのような変化は起こりにくい」というのであれば、ニトロ基の効果を考えるべきであり、それを考えるのであれば、ニトロ基が非常に強い電子求引性を示すことを考えるべき。つまり、ニトロ基によってアニオン(H+を失った状態)が安定化されるということです。
それと、色が変わるのであれば共役系が変化すると考えるのが妥当でしょうな。
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