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ベンゾフェノンをメタノールに溶かして、水素化ホウ素ナトリウムを入れて撹拌して、減圧濃縮後、飽和食塩水とジエチルエーテルを入れ抽出してベンズヒドロールを合成したんですが反応機構が書けません。教えてください。

A 回答 (1件)

還元反応は勉強中でしょうか?



反応式は以下のようです。(一般的に言われている機構)。

NaBH4+4Ph2CO→Na(Ph2CH-O)4B 

Na(Ph2CH-O)4B+2NaOH+H2O→4Ph2CHOH+NaBO3

反応機構は
BH4-のヒドリドイオン(H-)がカルボニルに段階的に求核攻撃します。律速段階は第一段目とされています。

Ph2CO+BH4-→(Ph2CH-O)BH3-+Ph2CO→(Ph2CH-O)2BH2-+Ph2CO→(Ph2CH-O)3BH-+Ph2CO→(Ph2CH-O)4B-

詳しくは各種テキストをご覧ください。
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