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確かなことを答えられる人はなかなかいないと思いますが、大体の感覚でいいのなら、
水酸基の方がカルボニル基よりもシリカゲルと結びつきやすいんでしょう。
そして展開溶媒はシリカゲルと結びついた試料を引き剥がして(溶出と言ったほうがいいのかな)移動させるわけですから、同じ展開溶媒を使うとカルボニル化合物の方が長く移動するということになります。
一般的に極性が高い試料ほどシリカゲルと結びつきやすく、極性の高い溶媒ほどシリカゲルから試料を引き剥がしやすいと言えます。
立体的なことは知りません。
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