1-ブロモ-2.2-ジメチルプロパンとh2oのsn1反応の反応機構を教えて下さい

1-ブロモ-2.2-ジメチルプロパンとh2oのsn1反応の反応機構を教えて下さい

No.2 ベストアンサー 回答者： catsbee 回答日時： 2019/06/14 22:09

Brが取れてカルボカチオンが出来る。

そこにh2oのoがアタック…って感じです。
sn1反応の基本の反応機構を参考にしてみてください。

ちなみにこの問題は、sn1反応と言われてなくても、sn2ではなくsn1反応になると予想がつきます。
sn1とsn2反応はどういう場合に起こりやすいのかという点も学ぶとよいでしょう。

No.4 回答者： EZWAY 回答日時： 2019/06/16 02:08

1-ブロモ-2.2-ジメチルプロパンは第一級のハロゲン化アルキルであり、それがSN1を起こすのは、隣接基の作用で、メチル基の転位（Wagner-Meerwein転位）をともなって、第三級のカルボカチオンに転位するからです。

別の化合物（第三級ハロゲン化アルキル）と勘違いしている回答があるようです。

No.3 回答者： konjii 回答日時： 2019/06/15 08:10

Ｂｒ－Ｃ(CH₃)₂C₂H₅→Br⁻+(CH₃)₂C⁺-C₂H₅(アニオンと逆にカチオンは枝分かれの多い炭素で最も安定です、この場合転移はありません）

Br⁻+(CH₃)₂C⁺-C₂H₅＋Ｈ₂Ｏ→ＨBr+(CH₃)₂C(OH)-C₂H₅
sn1反応の場合、中間体平面のカルボカチオンを経由するので、sn2で起きるワルデン反転はありません。

No.1 回答者： EZWAY 回答日時： 2019/06/14 18:18

SN1とわかっているなら、カルボカチオンを経由するに決まってるんじゃないですか。

まあ、メチル基の転位も起こるだろうけど。

いずれにせよ、SN1とわかっていて、しかもありふれた例なので教科書でも見ればわかるはずです。少しは自助努力をするのが勉強というものです。