質問

以前の回答を見てもよくわからなかったもので・・・・・。
妙な質問かもしれませんが、

アセトニトリル、水・・・・・極性溶媒
クロロホルム、アセトン、メタノール等・・・非極性溶媒

といわれていますよね。上記の溶媒は水以外みんな、「炭化水素」ですよね。なんか、みんな似たようなもののような気がして、アセトニトリルもつい最近まで、非極性だと勘違いしていました。ある物質が、極性か非極性かって、どうやって判断するものでしょうか?

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回答 (3件)

> ある物質が、極性か非極性かって、
> どうやって判断するものでしょうか?

 ご質問の「どうやって判断する」とはどういう意味でしょうか。今目の前にある物質が「極性か非極性かをどんなデ-タで判断するのか?」という事でしょうか。それとも,「その物質の構造から,極性か非極性かをどうやって判断するのか?」という事でしょうか。

 前者の場合,MiJun さんがお書きの様に,「双極子モ-メント」の大きさが規準になります。これが0でない分子は極性分子です。そして,その値が大きいほど,高極性の分子という事になります。なお,「双極子モ-メント」については,過去ログ中の「QNo.91301 双極子能率について」(↓)の siegmund さんの回答 (ANo.#2) が参考になると思います。

 後者の場合,次の様にして判断します。

 分子中の官能基(C, H 以外の原子の存在する部分)について,その結合している原子の電気陰性度がどちらが大きいかを考えます。

 電気陰性度の大きい原子側に結合電子は片寄って存在すると考えられますので,この結合の両側にプラス部分とマイナス部分ができます。その結果,この部分に電気双極子が生成します。

 この電気双極子を,マイナス側からプラス側へ向いた矢印(大きさは双極子モ-メント;通常は大きい小さいだけを考えて,具体的な数値は考えません)で表します。つまり,ベクトル表示です。

 上記の様にして出来た各ベクトルを,分子全体に渡って足しあわせます(もちろん,ベクトルとしての足し算です)。その結果のベクトルが0になれば,部分的には電気双極子モ-メント(極性)が存在しても,分子全体としては電気双極子モ-メント(極性)が存在しない事(つまり,非極性)になります。この時のベクトルが大きければ,高極性ということです。

 ですから,inorganicchemist さんがお書きの様に「いわゆる官能基が含まれていると極性が高く」なる傾向にあります。なお,ハロゲンも一種の官能基ですので,「ハロゲンが含まれると極性が低くなる」とは言えません。ハロゲンのないものに比べると極性は高くなっています。

 ご質問にお書きの例で言うと,アセトニトリル(官能基:CN),水(官能基:OH),クロロホルム(官能基:Cl),アセトン(官能基:CO),メタノール(官能基:OH)の全てが極性溶媒です。

 非極性溶媒の例をあげると,MiJun さんの参考 URL 中に出てくる「ジオキサン」,クロロフォルムに類似していますが非極性の「四塩化炭素」,炭化水素(ベンゼン,ペンタン,・・・・)などです。
 

この回答へのお礼

詳しい解説ありがとうございます。
よくわかりました。

以下の参考URLサイトには関連質問の回答がありますが、参考になりますでしょうか?

「極性」は「誘電率」が目安になりますので、「化学便覧」等でそれぞれの誘電率を調べて見てください。

さらに、「双極子モーメント」等の理解には化学結合・電子密度等の知識も必要でしょう!

ご参考まで。

この回答へのお礼

ありがとうございます。
参考にさせていただきます。

まづ、上記の中に「炭化水素」はありません。
溶媒として用いる炭化水素には
ヘキサン、ヘプタンなどがあります。

次に、メタノール、アセトンはどちらかというと
極性溶媒になると思います。ただし、厳密にこの溶媒は
極性でこの溶媒は非極性と決まっているわけではありません。

一つの目安として溶媒のドナー数、アクセプター数
というものがあります。さらに誘電率や水と混ざるか?
などを目安とすることもできます。

一般に、有機溶媒の中にいわゆる官能基が含まれていると
極性が高くなり、ハロゲンが含まれると極性が低くなる。
といった印象を持っています。

この回答へのお礼

さっそくの回答ありがとうございます。
「炭化水素」の定義について、見直してみます。

>一般に、有機溶媒の中にいわゆる官能基が含まれていると 極性が高くなり、ハロゲンが含まれると極性が低くなる。

「なるほど」と思いました。

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