構造決定（芳香族）

構造決定の問題を解いています。
問題のいろいろ条件から分子式はC8H10（多分間違っていないと思います）となりました。

C8H10で表されるA、B、C、Dがある。
A～Dをニトロ化すると
Aはニトロ基を1個もつ1種類の芳香族化合物Eとなった
Bはニトロ基を1個もつ2種類の芳香族化合物F,Gとなった
C,Dはどちらもニトロ基を1個持つ3種類の芳香族化合物となった
A～Dを過マンガン酸カリウムのアルカリ水溶液で酸化するとA～Cはいずれもカルボキシル基2個を持つ芳香族カルボン酸となった。
Dはカルボキシル基を1個持つ芳香族カルボン酸Hとなった。


後半の条件からベンゼン環につくものがわかるのですが、前半の条件「ニトロ基を1個もつ1種類の」等の意味合いがよくわかりません。
教えていただければ幸いです宜しくお願いします

No.6 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2005/10/10 00:28

No.2です。

行きがかり上、ズバリ書かせていただきます。

A:p-キシレン
　ニトロ化生成物は１種

B:o-キシレン
　ニトロ化生成物は２種
　1,2-ジメチル-3-ニトロベンゼンと1,2-ジメチル-4-ニトロベンゼン
　6位は3位と同等、5位は4位と同等

C:m-キシレン
　ニトロ化生成物を３種生成
　1,3-ジメチルとすれば、2-ニトロ,4-ニトロ,5-ニトロ誘導体の３種。6位は４位と同等。

D:エチルベンゼン
　o-,m-,p-の３種

ということで、問題の記述と合致しませんか？

No.7 回答者： noname#17433 回答日時： 2005/10/10 00:43

No.3です

勘違いをしておりました。
No.2殿のおっしゃる通りです。オルトキシレンのメチル基をメタ配向性と考違いしていました。
挑戦的な態度で失礼しました。

No.5 回答者： noname#17433 回答日時： 2005/10/10 00:08

No.3です。

やっぱまちがっていますかねー。
ならったのがかれこれ5年前なので勘弁して下さい。それとあなたの考えを聞きたく存じます。
ズバリＡＢＣＤの正体は何でしょうか？根拠が無く否定した訳では有りませんよね？

No.4 回答者： w-palace 回答日時： 2005/10/09 23:57

No.2です。

失礼ながら、No.3のご回答について述べさせていただきます。
この問題において、基本的に配向性は無関係です。
論理展開にも無理があるように思います。
Bもm-キシレンではないように思います。
ご再考下さい。

No.3 回答者： noname#17433 回答日時： 2005/10/09 23:31

C8H10の時点で窒素を含まないの五員環の可能性はない。

六員環が考えられる。
過マンガン酸カリウムで酸化させることで芳香族カルボン酸になったことで
A～Cは六員環であり、C2H4を含有することが判るが且つ二置換で有るため
A～Cはすべてキシレンであると判断が可能。
「Bはニトロ基を1個もつ2種類の芳香族化合物F,Gとなった」この時点で
メチル基はオルト、パラ配向性の為、オルトキシレンであると判断が可能。
よってＡはメタキシレン又はパラキシレンの可能性がある。
もしＡがメタキシレンならば構造異性体が2種類存在するため
Ａはパラキシレンであると判る。よってＢはメタキシレンである。
「Dはカルボキシル基を1個持つ芳香族カルボン酸Hとなった」と
分子式がC8H10のためエチルベンゼンである。
メタキシレンであるＡをニトロ化すると電子密度の高いメタの位置に配位する。
ニトロ基は電子吸引基なので反応は進行せず、メチル基から見てパラの位置まで配位しない。
「Bはニトロ基を1個もつ2種類の芳香族化合物F,Gとなった」よりＢはメタキシレンであることは
間違いない。こんなもんでいかがでしょうか。

No.2 回答者： w-palace 回答日時： 2005/10/09 22:02

No.1のヒントで解決できればそれでよいのですが・・・

第２ヒントということで・・・
後半のヒントから、A、B、Cはベンゼンの２置換体であることがわかりますね。
つまり、A、B、Cでは、いずれもベンゼン環に２個のメチル基が、オルト、メタ、パラのいずれかの位置関係で置換していることになります。
これらの、残っているHのうちの１個をニトロ基を置換する場合に、それぞれ何種類が可能であるかを考えればよいわけです。対称性の関係で、１種、２種、３種のいずれかになり、その結果から元の２個のメチル基の位置関係が特定できます。

No.1 回答者： ycat0816 回答日時： 2005/10/09 21:01

C8H10の芳香族化合物の４つの異性体については、見当がついていると思います。

各化合物にニトロ基をつけた構造式を書いてみて、その対称性と考えてみるとわかると思います。

この回答への補足

４つの異性体について見当はなんとかつきました。
やってみます

補足日時：2005/10/09 21:03