お世話になります。以前ここで掲題の件で質問させて頂いたものです。
http://okwave.jp/kotaeru.php3?q=1701100
芳香族カルボン酸を水素化ホウ素ナトリウムと3フッ化ホウ素で、ジボラン還元し、アルコールの合成をしています。
今回お聞きしたいのは、
反応液の失活(加水分解)方法です。
文献で水酸化ナトリウム水溶液を使っているものと、塩酸を使っているものがありますが、使い分ける意図があるのでしょうか?
水酸化ナトリウムを使った場合、副生する”塩”がフラスコにこびりついて取れなかったので、塩酸に変えようと思っています。
ここでは、目的物の芳香族アルコールを得ることと、発生するジボランの失活を目的としています。
ジボランと酸(+水)では、ホウ酸が出来るのでホウ酸ナトリウムよりかは溶けやすいと考えています。
よろしくお願いします。
No.1ベストアンサー
- 回答日時:
この手の反応における個人的な好みとしては酸処理ですね。
ただ、問題は還元した物質に含まれている官能基です。
たとえば、複雑な化合物になれば、何らかの保護基が用いられている場合があります。たとえば、種々のアセタールは、カルボニル基やヒドロキシル基の保護基に用いられますし、それ以外にも置換シリルエーテル構造をもつ場合もあり、これらの多くは酸に対して不安定です。
それらの酸に対して不安定な官能基を有する物質の場合にはアルカリ条件下で後処理をせざるを得ないことがあります。
また、アミノ基などがある場合に酸で処理すると、アンモニウム塩になって、目的物が水層に行ってしまい、抽出に支障を来すことも考えられます・
酸やアルカリに対して弱い官能基がなく、上述のような支障がない場合であれば、どちらの条件で後処理を行ってもかまわないことになります。
この回答への補足
w-palaceさん、ご回答ありがとうございます。
幸い原料にカルボン酸以外、酸やアルカリで影響を受ける側鎖はないので、酸で行ってみたいと思います。
ところで、単なる水でもジボランは失活できると思うのですが、酸とかアルカリの方が素早く失活出来るのでしょうか?
No.3
- 回答日時:
No.2の補足です。
私自身、ジボラン還元の経験が少ないので、自信を持ってお答えできないのですか、水で失活させたままでは、ホウ酸エステルというかボランのアルコキシドのようなものになっているのではないかという不安はあります(確認したことはありませんが)。
そういうわけで、念のためというか、安心感を得るために酸を入れているような感じです。
No.2
- 回答日時:
追加です。
ボランの失活だけなら水でも十分だと思いますが、酸やアルカリを加えることによって、後処理の操作が容易になるということではないでしょうか。
とは言いながらもアルカリでは具合が悪いんですよね?
それでも水よりはましなのでしょうかね。そのあたりの違いは残念ながらよくわかりません。
w-palaceさんご親切にありがとうございます。
反応溶媒はTHFです。
アルカリで失活すると、ホウ酸ナトリウムと思われる、無機塩がフラスコの壁面にびっしりこびりつき、ハンドリングが困難で、歩留まりも悪い結果でした。失活を水か塩酸にするとホウ酸となり水に溶解してハンドリング非常に良好になりました。これで進めようと考えています。
ところで、水失活後は、アルコールに加水分解されているものと考えていますが、ホウ素錯体などの状態でいることも考えられるのでしょうか?知見がございましたらよろしくお願いします。
お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!
似たような質問が見つかりました
- 中学校 中2(化学変化と物質の質量)の問題です 1 2022/07/04 11:19
- 化学 化学について質問です 酢酸メチルと塩酸が含まれている溶液を水酸化ナトリウム水溶液で中和する時水酸化ナ 1 2022/12/09 21:29
- 生物学 生物の実験で二酸化マンガンとレバーを過酸化水素水と、塩酸、水酸化ナトリウム水溶液のいずれかを混ぜたも 2 2023/06/25 16:19
- 化学 化学の問題で 塩化ナトリウムと硫酸ナトリウムの混合物 25,9グラムを純水に溶かし。これに十分量の塩 2 2023/02/12 20:37
- 中学校 中学理科 2 2022/09/11 20:50
- 化学 理科 発熱反応か吸熱反応かは丸暗記するしかありませんか? ①塩酸+マグネシウム=塩化マグネシウム ② 2 2022/07/18 20:10
- 化学 ナトリウムとカリウムの何の違いが石鹸の固形と液体の違いを生むのですか? 20 2023/06/24 16:20
- 中学校 中学理科 2 2022/09/19 09:14
- 化学 中学受験 中和 1 2023/01/16 12:44
- 高校 化学の計算問題です。どうか教えていただきたいです。 1 2022/05/26 20:54
おすすめ情報
デイリーランキングこのカテゴリの人気デイリーQ&Aランキング
マンスリーランキングこのカテゴリの人気マンスリーQ&Aランキング
おすすめ情報