よろしくお願いします。
ビウレット反応に関して参考書に
これはペプチド結合中の窒素原子が銅イオンと配位結合をして錯イオンを生じることにより、起こる反応で、このとき、隣り合うペプチド結合中の二つの窒素原子が一組となって銅イオンに配位することからこの反応は、ペプチド結合を二つ以上もつペプチド・タンパク質にみられる。
とありました。
ここで、この反応は、ペプチド結合を二つ以上もつペプチド・タンパク質にみられる、とありますが、これはどうして二つなのでしょうか?私は四つではと思います。というのも、一つのアミノ酸に窒素原子は一つ。でも、銅イオンは配位数4つですよね?ということは、やはりアミノ酸はよっつ必要ではないですか?ペプチド結合二つなら配位子は二つになりませんか?
書いてみたのですが、よくわかりませんでした。よろしくお願いします。
No.3ベストアンサー
- 回答日時:
>4つのアミノ酸が必要という考えはあっていて、4つのアミノ酸はつまり二つのペプチド結合、という理解でいいのでしょうか。
間違っていますよ。
まず,配位するのはアミノ酸そのものではなく,ペプチド結合をしているNです。
1つのペプチド結合をするのに必要なアミノ酸は2個ですよね。
NH2-CHR-[CO-NH]-CHR'-COOH (ペプチド結合1つ,アミノ酸2つ)
左端のNはペプチド結合をしていないので,配位できません。
No2さんの図にあるように,隣り合うペプチド結合2つが,2組配位して錯体となります。
ですので,最も単純な錯体としては,トリペプチド(アミノ酸3つで2つのペプチド結合をもつもの)が2分子配位したものかな。アミノ酸は合計で6つです。
1分子中に4つのペプチド結合をもつ物質で錯体を作ったとしても,アミノ酸は最低5つ必要です。(立体的に難しそうですが・・・),
ご回答ありがとうございました。
なんとか自分の中で整理ができました。
私のわかりにくい質問の意味をよく理解していただいてありがとうございます。
なるほど、単純な錯体で考えるとアミノ酸6つですね。
大変よくわかりました。ありがとうございました。
No.5
- 回答日時:
質問と回答が微妙にすれ違いを起こしているように思われましたので、
横レスさせて戴きます。
まず、この場合の銅(II)イオンは4配位なので、その全てをアミノ酸由来の
窒素原子で埋めるのであれば、最低限4つのアミノ酸が必要、となります。
この点に関しては、goodoさんの考えは間違っていません。
誤解があるのは、
「ペプチド結合を二つ以上もつペプチド・タンパク質にみられる」
という説明への解釈です。
つまり、上の文は
「ペプチド結合が1個だけのペプチドでは、ビウレット反応は起こさない」
という説明であって、
「銅イオンが、ペプチド結合を2個(以上)持つペプチドと、1対1で反応」
といっているわけではない、ということです。
(「量関係の説明」ではなく、「ビウレット反応を起こせる分子の条件の説明」、と)
No.4
- 回答日時:
補足です。
基本的に、銅1個に対して、ペプチドは2分子ということになります。
一般に、ペプチドの量に比べて少量のビウレット試薬を使いますので、この条件は容易に満たされることになります。つまり、銅の量に比べて、ペプチドの量が圧倒的に多いということですね。
No.2
- 回答日時:
#1さんがお書きの通りだと思います。
こちらのページに詳しい事が書かれており,反応名の元になっているビウレットと銅イオンとの錯体も書かれています。
・http://forum.nifty.com/fchem/log/rika/7329_main. …
ビウレット反応について
これに倣ってペプチドとの錯体を書いてみると,こんな感じでしょうか。
/
OC
\ \ H
(一)N N一C一R
/ \ / |
O=C Cu C=O
| / \ /
R一C一N N(一)
H \ \
CO
/
参考URL:http://forum.nifty.com/fchem/log/rika/7329_main. …
ご回答ありがとうございました。
参考ページ見せていただいたのですが、回答なのか議論なのか、どれが正しい情報なのかわかりませんでした。
#1さんのお礼にも書かせていただいたのですが、図はテキストに載っているのですが、そこで、銅イオン1つに対して4つの窒素原子が存在している、ということは、4つのアミノ酸が必要なのでは、と私は思ったのです。
でも、私は思い違いをしているのでしょうか。4つのアミノ酸が必要という考えはあっていて、4つのアミノ酸はつまり二つのペプチド結合、という理解でいいのでしょうか。
なんだか、ただの勘違いなのかな?と思ったりしています。アドバイスありがとうございました。
No.1
- 回答日時:
1個の銅原子に2個のペプチド分子が配位するのでは?
1個のペプチドに4個のペプチド結合があったとしても、その全てが配位することには立体的に無理でしょう。
配位結合には方向性がありますからね。
ご回答ありがとうございます。
>1個の銅原子に2個のペプチド分子が配位するのでは?
テキストに図が書いてあり、そのようになっています。
私は
>1個のペプチドに4個のペプチド結合があったとしても、
とは思っていなくて、銅イオン一つに対し、4つのアミノ酸が必要では?と思ったのです。でも、4つのアミノ酸が必要=二つのペプチド結合が必要という理解でいいのでしょうか。なんだかこんがらがっちゃいました。
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