有機化学の問題

有機化学の問題で躓いてしまったので指導願います。
問題
分子式Ｃ4Ｈ10Ｏを持つ化合物Ａ，Ｂ，Ｃは、いずれも金属ナトリウムと反応し水素を発生する。化合物Ａは酸化すると酸性を示す化合物２－メチルプロパン酸となり、化合物Ｂを同様な条件で酸化すると酸性を示さない生成物が得られる。一方、化合物Ｃに対し塩酸と塩化亜鉛を作用させると室温で直ちに反応が起こり、化合物Ｄが生成する。化合物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄの構造式を示せ。また、なぜそのように判断したのかを述べよ。

なのですが、まず、Ａは２－メチルー１-プロパノール、Ｂは、２-ブタノールと判断したのですが、ＣとＤがわかりません。
カルボン酸のところの問題なのですが、まだ習っていないので、自分でも図書館などで調べるのですが、なにせ、明後日この問題を解いて提出なので指導もらえるとうれしいです。お願いします。

No.2 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2007/01/11 10:28

HClとZnCl2を用いるのはルーカス(Lucas)試験です。

速やかに反応するのは第三級アルコールであり、少し時間がかかるのは第二級アルコール、反応しないのが第一級アルコールです。
これは基本的にSN!反応の反応性の違いに基づいています。
Cは直ちに反応したということですので第三級アルコールです。
この反応で、OHがClで置換されます。
したがって、
C:(CH3)3C-OH
D:(CH3)3C-Cl

この回答へのお礼

どうもありがとうございました。きょうの昼くらいからじっくり調べてみました。カルボン酸の問題ではありませんでした。Lucas試験について調べましたが、～～の有機化学とかの本には、載ってないのにはびっくりしました。（本の名前は忘れましたが、２０００ページくらいある本に載ってました。）考える機会を頂きまことにありがとうございました。

お礼日時：2007/01/11 21:58

No.3 回答者： noname#30845 回答日時： 2007/01/11 17:38

さすが、w-palaceさん、現役の化学者と耄け始めた私とは釣り鐘に提灯でした。

Lucas反応ということすら知りませんでしたので。それにしても３級アルコールの反応性に気付かなかったのは言い訳にはなりません。
mb3dddrさん、ご容赦ください。

参考URL：http://en.wikipedia.org/wiki/Lucas'_reagent

この回答へのお礼

とんでもないです。どうもありがとうございました！

お礼日時：2007/01/11 22:01

No.1 回答者： noname#30845 回答日時： 2007/01/11 02:26

C: CH3CH2CH2CH2OH

D: CH3CH2CH2CH2Cl