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繊維の燃焼試験で、本に、ナイロンを燃やした時の臭気として アミドの特臭と書いてありますが、アミドとはどんな物か教えて下さい。

A 回答 (5件)

> アミドとはどんな物か教えて下さい。



 アンモニア(NH3)の水素をアシル基(R-CO 等)で置き換えてできる構造がアミドです。アンモニアの水素を1個置き換えたものを1級アミド(R-CO-NH2),2個置き換えたものを2級アミド(R-CO-NH-CO-R'),3個とも置き換えたものを3級アミドと言います。

 1級アミド: R-CO-NH2
 2級アミド: R-CO-NH-CO-R'
 3級アミド: R-CO-N-CO-R'
             |
             CO-R"

 下のサイト(続・化学ノート)も参考にして下さい。「教養有機化学」の「23.アシル誘導体(カルボン酸誘導体)」を御覧下さい。また,「大学受験の範囲の目次」の「4.有機化学関係 1.独学のための有機化学へ」から移ったページの「24.付加重合による高分子」の中にはナイロンの説明もあります。

参考URL:http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/ch_u …

この回答への補足

 ナイロンを燃やした時の臭いとして具体的な言葉で表すとしたら、どういうふうに表せますか?

補足日時:2002/07/10 10:33
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この回答へのお礼

大変ご丁寧なお答え、どうも有難うございました。
参考にさせていただきます。

お礼日時:2002/07/10 10:27

rei00 です。

お礼と補足,拝見しました。

> ナイロンを燃やした時の臭いとして具体的な言葉で
> 表すとしたら、どういうふうに表せますか?

 「臭い」を表現する決った言葉は無いと思います(自信なし)。そのため質問にある様な『アミドの特臭』と言った表現が出てきます。

 ですので,御自分で臭いを嗅いでみられるのが一番かと思います。適当なナイロンをチョットだけ燃やしてみて下さい(身体には良くないですから,チョットだけですよ)。
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この回答へのお礼

何度も答えていただき有難うございました。
講義をする上で大変役に立ちました。
早速、ナイロンを燃やしてみます。
臭いを言葉で表すのは、難しいですね。

お礼日時:2002/07/11 13:02

アミドを燃やしたときの臭いは、髪の毛を燃やしたときの臭い、そう、あの特有の臭いです。

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アミドとは、アミンと酸との縮合物で、カローザスが世界で初めて作ったことで有名なナイロン6・6はポリアミド繊維として良く知られています。

これは、アジピン酸とヘキサメチレンジアミンとの縮合物です。

アジピン酸の構造は、HOOCCH2CH2CH2CH2COOHで、炭素数が6で2価の酸です。

ヘキサメチレンジアミンの構造は、H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2で、炭素数6のジアミンです。
ナイロン6・6の6という数字は、原料の炭素数を表しています。

アミノ基とカルボン酸とが縮合反応を起こし水(H2O)が取れて、
-CONH-という官能基で結びつきます。この構造の官能基をアミド基といいます。

以下は余談、ナイロンを作るときにアミノ基とカルボキシル基との数が厳密に等しくないと高分子量の性能の優れたナイロンは作ることが出来ません。

その為に、ます、アジピン酸とヘキサメチレンジアミンを塩の形(ナイロン塩)にして、精製後に縮合反応を起こさせる事をしていると思います。

ちなみにカローザスはナイロンの研究の前は、ポリエステルの研究をしていました。ポリエステルで優れた高分子化合物が得られなかったので、ナイロンの研究に変更し、成功しました。

ポリエステルは、酸よりもアルコールを過剰に加えておかなければならないことが、後に分かりました。カローザスは当量にこだわったために成功しなかったのです。

もう一つ、補足します。
No.1でrei00 さんが1級、2級、3級アミドと分類されていますが、rei00さんの勘違いではないでしょうか、

1級アミドは、良いと思いますが、2級、3級では、Nに結合した水素を置換していくのはアシル基ではなく、通常はアルキル基だと思います。

rei00 さんがお書きの2級アミドはイミドではないかと思います。
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ゲッ・・・。



 お恥ずかしい!そして,goonie さん,スミマセンでした(ペコリ)。psa29 さんがお書きの通りです。

 先の回答の2級アミドと3級アミドは間違っています。psa29 さんがお書きの様に,それぞれ次の様になります。

 1級アミド: R-CO-NH2
 2級アミド: R-CO-NH-R'
 3級アミド: R-CO-N-R'
             |
             R"

 psa29 さん,度々ありがとうございました。今後とも宜しく(って,誤回答の訂正を宜しくという事じゃないですよ)。


 と,これだけでは何ですから,「ナイロンの燃焼試験」には直接関係しないと思いますが,アミドには別の物もありますので御紹介しておきます。

 アンモニアあるいはアミンの水素を金属原子で置換した化合物も「アミド」と呼ばれます。例えば,「NaNH2」は「ナトリウムアミド(sodium amide)」です。強塩基として使われたりします。
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