アゾ染料

高３です。
先日アゾ染料の合成実験を行いました。
塩化ベンゼンジアゾニウムにクレゾールと２－ナフトールをはんのうさせました。
２－ナフトールは1－フェニルアゾ２－ナフトールになりますよね？
クレゾールの生成物の名称をおしえてください。

あと、クレゾールは黄色、ナフトールはオレンジに染色するかとができたのですがこの色の違いはどこから来たのですか？
先生に尋ねたところ、共役系とか励起状態とか言われたのですが、難しくて全然わかりません。
だれか教えてください！！

No.1 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2007/07/01 12:19

クレゾールの場合には２個の置換基の位置関係によって変化します。

たとえばp-クレゾールであれば、ヒドロキシ基に対してオルトの位置で反応します。それ以外の場合であれば、基本的にヒドロキシ基のオルトまたはパラの位置で反応します。

色の差異に関しては、やはり、共役系の違いとしかいいようがありませんが、こう少し簡単に述べるなら、芳香環のつながり具合の関係といえます。ご質問の例では、クレゾールの芳香環がベンゼン環のみであるのに対して、２－ナフトールの場合にはナフタレン環があるということです。こういった、構造の違いが色の違いの原因になります。それ以外にも芳香環に結合している置換基の位置、種類、数も関係しますし、ヒドロキシ基などを持つ場合にはpHも関係してきます。

この回答へのお礼

なるほど！！解りやすく、丁寧な回答ありがとうございます！！
それになにより回答の速さに感激しました。
本当にありがとうございました。

お礼日時：2007/07/01 23:00