フェナセチン合成の反応機構bについて

フェナセチンの合成反応について。はじめの反応が、
水酸化ナトリウム水溶液中でフェノールに亜硝酸ナトリウムおよび希硫酸を加えたニトロソ化、次の反応ができたpーニトロソフェノールを硝酸で酸化しpーニトロフェノールにするというものなのですが、反応機構がわかりません。おしえていただけませんか？

No.1 回答者： keiii1i 回答日時： 2007/12/06 04:22

フェノール→ニトロソフェノールは求電子置換反応

亜硝酸ナトリウムから硫酸によってNO-ができてフェノールのｐ位に
付加します
それからHSO4-によってHが引き抜かれます

ニトロソフェノール→ニトロフェノールは酸化反応だと思います

ただフェノールをニトロフェノールにするだけならはじめから硝酸を反応させればいいと思いますが、ピクリン酸になるのを防ぐため緩和ナ条件にしてるのではないでしょうか？

この回答へのお礼

すごく参考になりました。keiii1iさんの回答と教科書、ノートを参考になんとか反応機構をかくことができました。ありがとうございます！

お礼日時：2007/12/06 22:12