アセトフェノンの合成

実験でアセトフェノンの合成を行いました。
＜操作＞
(1)三口フラスコにAlCl3とベンゼンをいれ、撹拌しながら冷却する。
(2)冷却下、塩化アセチルを撹拌しながら滴下する。
(3)氷水に、反応混合物をかき混ぜながら注ぎ込む。
(4)(3)を分液ロートにいれ、ベンゼンを加える。
(5)水層と油層に分離し、油層の方にNaOHを加え、よく振ってまた分離する。油層に塩化カルシウム加える。(水層は捨てる)
(6)塩化カルシウムをろ別し、常圧蒸留を行ってアセトフェノンを得る。
この実験は禁水反応なのですが、何故水が入るといけないのですか？
また合成したアセトフェノンはうすい黄色でした。文献は無色透明なのに何故黄色くなったのでしょうか？教えてください。

No.2 回答者： doc_sunday 回答日時： 2009/07/15 17:56

＃１のお答え通りなのですが、

例えば(1)で飴色の純ＡlＣl3を使わず、少しでも水を含んで白いＡl-ＯＨ部分のある試薬を使うと収率はガタ落ちします。
活性な試薬はＨ３Ｃ-ＣＯ^+…ＡlＣl4^-ですからね。

この回答へのお礼

回答していただきありがとうございます。
とても参考になりました。
申し訳ございませんが、もう一つ質問お願いします。
(2)の操作のとき、溶液(黄色)がだんだんと固まっていきました。ドライヤーで温めて溶かし(黒茶っぽくなった)、実験を続けましたが、何故固まったのでしょうか？色が変化した理由もわかりません。もしおわかりでしたら、教えてください。

お礼日時：2009/07/15 18:14

No.1 回答者： Tacosan 回答日時： 2009/07/15 17:03

AlCl3 にしろ CH3COCl にしろ水と反応して塩化水素を発生するため, (2) で反応させるまでは水があっちゃまずいのでは

?

この回答へのお礼

そうですよね。理解できました。回答ありがとうございました。

お礼日時：2009/07/15 18:16