アルキル置換基の導入位置について

参考書に載っている、フェノールとt-ブチルクロライドとの反応で生成した
p-t-ブチルフェノールは、パラ位にアルキル基が付いているのですが、
なぜオルト位やメタ位ではなくパラ位なのでしょうか？

No.3 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2007/12/21 17:07

＞-OH基ですか？　t-ブチル基でなくて？？

そのとおりです。配向性というのは、ベンゼン環上に既に存在する置換基に関しての説明です。後から導入される官能基に関するものではありません。すなわち、アルキル化だろうが、ハロゲン化だろうが、ニトロ化だろうがフェノールの求電子置換反応は、ベンゼン環上に既に存在しているヒドロキシ基によって配向性が決まります。すなわち、ヒドロキシ基はオルト、パラ-配向性になりますので、-OHのオルトとパラでの置換が優先します。

この回答へのお礼

なるほど、勉強になりました。
ありがとうございました。

お礼日時：2007/12/25 00:27

No.2 回答者： propharma 回答日時： 2007/12/13 00:51

フェノールのベンゼン環のパラ位の炭素が、t-ブチルクロライドのハロ化炭素にアタックするわけですから、アルキルハライドの配向性は関係ないですよ。

このような場合（ベンゼンの置換反応の場合）はベンゼンの置換基に配向性は依存してます。

No.1 回答者： w-palace 回答日時： 2007/12/07 13:46

-OH基は強いオルト、パラ配向性をもつので、メタには入りません。

また、オルトとパラの比較では、立体障害のためにオルトよりもパラの方が入りやすいでしょう。t-ブチル基はかなりかさ高いですからね。

この回答への補足

ご返答ありがとうございます。

＞-OH基は強いオルト、パラ配向性をもつ～

-OH基ですか？　t-ブチル基でなくて？？

補足日時：2007/12/07 17:50