【あるあるbot連動企画】あるあるbotに投稿したけど採用されなかったあるある募集

今、仕事の関係上、芳香族(大雑把な言い方ですが)の勉強中です。そこで質問があります。
(1)芳香環、(2)芳香族炭化水素、(3)縮環芳香族炭化水素の違いについて教えていただきたいです。
私の認識では
(1)芳香環(芳香族?):ヒュッケル則(4n+2)を満たす炭化水素。
(2)芳香族炭化水素:芳香族性(ヒュッケル則を満たす)を示す、1つ以上の環を有する炭化水素。
(3)縮環芳香族炭化水素:(2)のうち、縮合している芳香環(環の数は2つ以上)の炭化水素。
これでよろしいのでしょうか?間違いがあれば教えてください。
また、(3)のうちヒュッケル則を満たすものを芳香環と言ってよいのでしょうか?(そうするとフルオレン(C13H10)は芳香環と言ってはいけないと思うのですが…)
化学(特に有機化学)について素人なもので、何卒お願いします。

A 回答 (4件)

縮環芳香族炭化水素というのは、ナフタレン、アントラセン、ナフタセン、ピレン、ペリレンみたいなやつですね。



フルオレンはベンゼン環同士が直接くっついてはいないので、芳香環が2つある多環芳香族で、縮環芳香族ではないでしょう。

この回答への補足

お答えいただいたナフタレン、アントラセン、ナフタセン、ピレン、ペリレンについて質問があります。
ピレンだけがヒュッケル則を満たしていないのですが、ピレンはナフタレン、アントラセン、ナフタセン、ペリレンと比べ芳香族性が低い?(π電子が局在化している?)ということでよろしいのでしょうか?

補足日時:2009/01/18 11:09
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。フルオレンは多環芳香族というのですか。勉強になりました。

お礼日時:2009/01/18 11:18

>ピレンはベンゼンが4個くっついて(縮合?)いる物質で合っていますよね?


合ってます

>ピレンのπ電子は16個ではないのでしょうか?
ごめんなさい、10個でした (苦笑 数えてください
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この回答へのお礼

owata-www様、私のような馬鹿にお付き合いいただき、ありがとうございました。まだまだ勉強不足でowata-www様を困らせてしまい申し訳ありませんでした。

お礼日時:2009/01/20 20:11

ピレンはπ電子系が14個なのでヒュッケル則を満たしていると思いますが…

この回答への補足

えっ!
ピレンはベンゼンが4個くっついて(縮合?)いる物質で合っていますよね?
そうすると、ピレンのπ電子は16個ではないのでしょうか?(素人で申し訳ありません)

補足日時:2009/01/19 23:10
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縮環芳香族炭化水素というのはあまり聞いたことないのですが…そのような意味でしたら、多環芳香族炭化水素という表現が普通だと思います。



芳香環が違います。
芳香環とは、炭化水素ではなく、文字通り環上の電子数が4n+2個(芳香族性を示す)となっている共役不飽和環構造のことです。つまり、炭化水素のことではなく、芳香族性を示す環のことを言っているわけですね
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。
ご指摘いただき、だんだん整理できてきました。

お礼日時:2009/01/18 03:42

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