No.3ベストアンサー
- 回答日時:
アスピリン(アセチルサリチル酸)
o-Ph(COOH)(OCOCH3)
安息香酸
PhCOOH
サリチル酸
o-Ph(OH)(COOH)
サリチル酸が安息香酸より強いのは、o位に-OH基があるため、共鳴効果により脱プロトンした時の-電荷が非局在化し、より安定になるから…
という説明が大学の化学の教科書に書いてあるはずです。
つまり、置換基による共鳴効果の寄与が
安息香酸…なし
アスピリン<サリチル酸
だからです。
No.4
- 回答日時:
横レス失礼、
#1様、#2様、
>(C2H5OCO)phOH
ってサリチル酸「メチル」ではなくサリチル酸「エチル」になってますよ。
COOHのpKaが、
o-HO-C6H4-COOH<o-CH3CO2-C6H4-COOH<C6H5-COOH
になる理由ですが、
#3のお答えとは逆に、共鳴効果はカルボキシルアニオンを不安定化する(カルボキシル基の根本の炭素にマイナスイオンが乗る)ので、アセチル化されてアセチル基の方へ電子対が移動可能なアスピリンの方が共鳴効果としてはカルボン酸のpKaを小さくする効果があるはずです。
なので、共鳴効果ではなく、OH基の誘起効果がアセトキシ器より大きい点と解離したカルボキシル基の陰電荷にフェノールの水素が配位した環構造の寄与に依る安定化の効果の二つが理由だと考えられます。
No.1
- 回答日時:
構造式を良く眺めて、どの水素が酸として電離するかを考えてごらんなさい。
(C2H5OCO)phOH
phCOOH
(HOCO)phOH
ベンゼン環に直接くっついているOHと、途中に>C=OをもつOHと・・・両方を持つものと・・
お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!
似たような質問が見つかりました
- 薬学 アスピリンはシキミ酸経路ですか? 2 2022/06/30 13:01
- 化学 安息香酸と飽和炭酸水素ナトリウムの反応過程で炭酸ガスの発生を抑えることはできますか? またその方法が 1 2022/04/19 03:26
- 大学・短大 質問(急いでるので本当によろしくお願い致します!!) 2 2022/11/13 23:40
- 薬学 ジフェニル、フルオロレン、フルオレノール、安息香酸のTLCプレートでのrf値が大きいものから順に並べ 2 2022/04/12 08:51
- 化学 酸として強いとか塩基として強いって言うのはどうやって判断するんですか?鎌田の理論化学を読んでいて、弱 1 2022/04/27 15:51
- 英語 指にウイルス性いぼができてしまったのですが、 サリチル酸ワセリンの成分を取ると治りやすくなる。とイン 3 2022/07/28 20:21
- 化学 高校化学の問題で、「炭酸より強い酸性なので、NaHCO3を加えるとCO2の泡が出る」や「炭酸より弱い 1 2022/12/31 19:54
- 化学 サリチル酸と無水酢酸の反応は何反応ですか。 2 2023/06/23 08:04
- 飲み物・水・お茶 瓶コーラの炭酸弱い? 先日、コカコーラの190ml瓶と500mlペットボトルを 飲み比べました。そし 5 2023/03/10 11:46
- 化学 【至急!!】化学得意な方、教えてください。 紫キャベツの汁を中和滴定の指示薬として使う実験をしました 1 2022/12/06 12:48
このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています
-
外出時に「待たせる妻」vs イライラする「待つ夫」は日本だけ?見習いたい海外事情
夫の家事参加に積極的なイメージのある海外でも、同様の事例はあるのか。結婚カウンセラーの佐竹悦子さんに伺ってみた。
-
アスピリンの再結晶
化学
-
アスピリンは胃の中でイオン化?
化学
-
[サリチル酸・アセチルサリチル酸・安息香酸] 酸としての強さの比較
化学
-
-
4
サリチル酸の酢酸エステルを合成するには
化学
-
5
ヨウ素デンプン反応
化学
-
6
アセチルサリチル酸の合成での収率について
化学
-
7
再結晶後のアセチルサリチル酸について
化学
-
8
アセチルサリチル酸について教えてください。
化学
-
9
H2O2の分解反応
化学
-
10
当量点の求め方
化学
-
11
アセチルサリチル酸
化学
-
12
極性 -官能基-
化学
-
13
アスピリンについて
化学
-
14
アスピリンの合成
化学
-
15
再結晶の原理
化学
-
16
薄層クロマトグラフィーについて
化学
-
17
標準反応エントロピー
化学
-
18
TLCにおけるRf値と酸性度の関係
化学
-
19
銅イオンと銅の電子の入り方
化学
-
20
pHの誤差
化学
おすすめ情報
このQ&Aを見た人がよく見るQ&A
デイリーランキングこのカテゴリの人気デイリーQ&Aランキング
マンスリーランキングこのカテゴリの人気マンスリーQ&Aランキング
おすすめ情報